1-N-benzylidene-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)imine | 94388-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-N-benzylidene-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)imine
• 英文别名: tetra-O-acetyl-N-benzylidene-β-D-glucopyranosylamine；Tetra-O-acetyl-N-benzyliden-β-D-glucopyranosylamin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(benzylideneamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94388-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₉
• 分子量: 435.431
• InChiKey: YXBOQWLRVBQNBQ-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-benzylidene-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)imine 在 甲醇 、 氨 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-benzyl-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Mitrowski, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1,7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 甲醇 、 sodium azide 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1-N-benzylidene-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)imine
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Mitrowski, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1,7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel glycopeptidomimetics via Nβ-protected-amino alkyl isonitrile based Ugi 4C reaction
  作者：Basavalingappa Vasantha、Girish Prabhu、Hosmani Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.013

  日期：2013.8

  The Ugi-4C reaction employing Nβ-protected-amino alkyl isonitrile, amino acid ester, aldehyde, and glycosyl acid has resulted in novel glycosylated peptidomimetics. The extension of MCR products for the synthesis of N,N′-orthogonally protected glycosylated peptidomimetics has also been demonstrated.

  采用的Ugi-4C反应Ñ β -保护的氨基烷基异腈，氨基酸酯，醛和糖基酸已导致新颖糖基化的肽模拟物。还已经证明了MCR产物用于合成N，N'-正交保护的糖基化肽模拟物的扩展。
• An easy access to anomeric glycosyl amides and imines(Schiff bases) via transformation of glycopyranosyl trimethylphosphinimides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Valéria Domokos、Wolfgang Holzer、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00380-5

  日期：2001.5

  The preparation and application of anomeric glycosyl phosphinimides in preparative synthesis were studied. Starting from the appropriate glycosyl azides and trialkyl or triaryl phosphines, the corresponding phosphinimides were obtained by modified Staudinger reactions. The latter compounds were readily converted into 1-N-acyl-gluco- and galactopyranosyl amines with high yields by applying activated

  研究了异头糖基次膦酰亚胺的制备及在合成中的应用。从合适的糖基叠氮化物和三烷基或三芳基膦开始，通过改良的施陶丁格反应获得相应的亚膦酰亚胺。通过使用活化的酸衍生物或简单的羧酸，后一种化合物容易以高收率转化成1 - N-酰基-葡萄糖-和吡喃半乳糖基胺。通过氮杂-维蒂希反应分别使用脂族或芳族醛，获得1- N-亚烷基-亚芳基次膦酸酯或席夫碱（席夫碱）。