3-(4-((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)phenyl)propiolic acid | 1312788-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)phenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(4-((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl])-3-methoxy)phenyl)propynoic acid；3-(4-((3-(2,6-dimethylphenyl)phenyl)methoxy)phenyl)propiolic acid；3-[4-[[3-(2,6-Dimethylphenyl)phenyl]methoxy]phenyl]prop-2-ynoic acid
• CAS: 1312788-44-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: NFEZHSZDSTVRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)phenyl)propiolic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-((3-(2,6-dimethylphenyl)phenyl)methoxy)phenyl)isothiazol-3-ol 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 3-HYDROXY-5-ARYLISOTHIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  提供一个以新型化合物作为活性成分的GPR40激活剂，该化合物具有GPR40激动剂作用，该化合物的盐，该盐或化合物的溶剂合物，或者类似物，尤其是胰岛素分泌促进剂以及对糖尿病、肥胖症或其他疾病的预防及/或治疗剂。[解决该问题的方法] 公式(I)的化合物：（其中n为0至2；p为0至4；j为0至3；k为0至2；环A是一个芳基团，可选择性被L取代或是一个杂环团，可选择性被L取代；环B是一个苯环、一个吡啶环或一个嘧啶环；X是O，S，—NR7—；R1至R7是特定基团），该化合物的盐，或该盐或化合物的溶剂合物。

  公开号：

  US20120157459A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)phenyl)acrylate 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(4-((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  新型GPR40激动剂苯基丙酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  GPR40，也称为游离脂肪酸受体1（FFAR1），是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，已成为治疗2型糖尿病的引人注目的靶标。到目前为止，大多数合成的GPR40激动剂，包括在临床试验中已停止使用的几种候选药物，均来自苯丙酸支架。为了发现具有不同化学结构的新型GPR40激动剂，在一系列生物测定中设计，合成和评估了一系列苯丙酸衍生物。与TAK-875相比，该系列中最有效的化合物9显示出亚微摩尔激动剂活性和类似的激动功效。另外，化合物9能够剂量依赖性地扩增胰腺β细胞系MIN6中的葡萄糖刺激的胰岛素分泌（GSIS），这可以被选择性的GPR40拮抗剂GW1100逆转。此外，在正常C57BL / 6小鼠的口服葡萄糖耐量试验中，发现化合物9具有有效的降糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.075

文献信息

• US8476287B2
  申请人：——

  公开号：US8476287B2

  公开（公告）日：2013-07-02