[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 128162-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 128162-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₈S₂
• 分子量: 448.438
• InChiKey: YAAHBYGDOFOFJQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 methyl (R)-5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-((triethylsilyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-1,3-dioxolane 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 生成 [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸tter（III）催化环氧化物与吲哚的高压反应。（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成

  摘要：

  在催化量的三氟甲烷磺酸（III）的存在下，在高压条件下，与吲哚的环氧化合物的打开反应被有效地促进，从而得到三氯酚衍生物。该方法成功地用于（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00670-3

文献信息

• Synthesis of Lateral Root-Inducing Compounds Using an Efficient Coupling Reaction of Chiral Triflates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyazaki、Masamitsu Ochi、James J. Sims

  DOI：10.1246/bcsj.64.721

  日期：1991.2

  Lateral root-inducing compounds, isolated from the bacterium Erwinia quercina, have been synthesized by using a coupling reaction of chiral triflates derived from l- or d- tartrates and their biological activities examined.

  从槲皮欧文氏菌（Erwinia quercina）中分离出来的侧根诱导化合物，是利用从 l- 或 d- 酒石酸盐衍生的手性三酸酯的偶联反应合成的，并对其生物活性进行了研究。
• A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00301a038

  日期：1990.7
• An efficient method for the alkylation of chiral triflates with alkynyllithium reagents. A highly concise total synthesis of (+)-panaxacol
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97688-3

  日期：1990.1
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4417-4422
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the C28 fatty acid chain of the marine natural products schulzeines B and C: a concise diastereoselective total synthesis of(−)-schulzeine B
  作者：Chao Yang、Yu-Hui Bao、Pan Liang、Jian-Liang Ye、Ai-E. Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.023

  日期：2011.8

  the marine natural products schulzeines B and C was established based on the l-tartaric acid derived C4 chiron 11 via successive 1,4-bis-chain elongation reactions and catalytic asymmetric hydrogenation. The chiral tricyclic core 8 was constructed via a diastereoselective Pictet–Spengler cyclization reaction (dr = 89:11) of the l-glutamic acid derived precursor 13. On this basis, a concise total synthesis

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。