methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoate | 170462-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 170462-98-3
• 化学式: C₃₃H₄₈N₆O₅
• 分子量: 608.781
• InChiKey: YAQCCHXNVVDWDB-GLJIIXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-2-[[(2R)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2R)-3-(2-cyano-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914