2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile | 906482-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 906482-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NOSi
• 分子量: 287.357
• InChiKey: UQEGHLPQPNMMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.32 g的产率得到2-氨基-1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化的催化剂开发† ‡ §

  摘要：

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25472g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以> 99 %的产率得到2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  PPM 级负载三苯基碳四（五氟苯基）硼酸盐对酮类进行可持续的有机催化氰基硅烷化

  摘要：

  随着对可持续均相催化的巨大需求，复杂有机化合物的高效合成和简单纯化的重要性正在引起人们的关注。在此，我们报道了使用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸盐 ( [Ph 3 C] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -) 作为一种极其活跃的有机催化剂。固体盐的中性、空气和湿气耐受性有利于用户友好的处理。使用这种不含过渡金属的催化体系，可以通过使用各种酮作为起始原料，以 50 ppm [= 0.005 mol%] 的催化剂负载量获得相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。在既没有温度控制（冷却或加热）也没有柱色谱的无溶剂条件下，克级反应完美进行，通过去除挥发物可以获得高纯度产品。实验和分析研究支持原位生成的具有弱配位阴离子对的硅作为活性催化剂，在优异的反应性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d3gc00189j

文献信息

• [Mes-<i>B</i>-TMP]⁺ borinium cation initiated cyanosilylation and catalysed hydrosilylation of ketones and aldehydes
  作者：Po-Han Chen、Ching-Pei Hsu、Hsi-Ching Tseng、Yi-Hung Liu、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1039/d1cc06319g

  日期：——

  Two aryl amino borinium cations derived from Cl(Mes)B-NR2 (NR2 = TMP, HMDS) faced divergent outcomes. As the HMDS-substituted one underwent methyl migration from silicon to boron transforming the putative borinium ion to a silylium ion, [Mes-B-TMP]+ can initiate cyanosilylation and catalyse hydrosilylation of ketones and aldehydes.

  两种衍生自 Cl(Mes)B-NR 2 (NR 2 = TMP, HMDS) 的芳基氨基硼阳离子面临不同的结果。由于 HMDS 取代的甲基从硅迁移到硼，将推定的硼离子转化为甲硅烷离子，[Mes- B- TMP] +可以引发氰基硅烷化并催化酮和醛的氢化硅烷化。
• A Sacrificial Iminato Ligand in the Catalytic Cyanosilylation of Ketones Promoted by Organoactinide Complexes
  作者：Hemanta Deka、Natalia Fridman、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03646

  日期：2022.2.28

  bis(pentamethylcyclopentadienyl)thorium(IV) moiety, Cp*2Th(L1)(Me) (Th2), Cp*2Th(L2)(Me) (Th3), Cp*2Th(L1)Cl (Th5), and Cp*2Th(L2)Cl (Th6), were synthesized in quantitative yields via the protonolysis reaction of the metallocene precursor complexes Cp*2Th(Me)2 (Th1) and Cp*2Th(Me)Cl (Th4) and the respective six- and seven-membered N-heterocyclic neutral imine ligands L1H and L2H. The molecular structures

  四种含有双（五甲基环戊二烯基）钍（IV）部分的新配合物，Cp* 2 Th( L1 )(Me) ( Th2 )、Cp* 2 Th( L2 )(Me) ( Th3 )、Cp* 2 Th( L1 ) Cl ( Th5 ) 和 Cp* 2 Th( L2 )Cl ( Th6 ) 通过茂金属前体配合物 Cp* 2 Th(Me) 2 ( Th1 ) 和 Cp* 2 Th( Me)的质子分解反应以定量产率合成)Cl ( Th4 ) 和各自的六元和七元 N-杂环中性亚胺配体L1H和L2H。所有配合物的分子结构均通过单晶 X 射线结构分析确定。合成的配合物与前体配合物一起用作酮与三甲基甲硅烷基氰化物 (Me 3 SiCN) 的氰基化反应的催化剂。亚氨基配体的去除是触发反应所必需的，从而形成活性催化剂。
• Influence of an .alpha.-cyano function on charge delocalization in the benzyl cation. Relationship between inductive destabilization and conjugative stabilization by the cyano group
  作者：Paul G. Gassman、Thomas L. Guggenheim

  DOI：10.1021/jo00136a048

  日期：1982.7