H-Gly-(L-2,3-diaminopropionyl)(H-Gly)-His-NH₂ | 1620101-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-(L-2,3-diaminopropionyl)(H-Gly)-His-NH₂
• 英文别名: H-Gly-Dap(H-Gly)-His-NH₂；(2S)-2-[[(2S)-2,3-bis[(2-aminoacetyl)amino]propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamide
• CAS: 1620101-91-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₈O₄
• 分子量: 354.369
• InChiKey: UHMAKPBJUWXUQT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 N-芴甲氧羰基-3-[(芴甲氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 H-Gly-(L-2,3-diaminopropionyl)(H-Gly)-His-NH₂
  参考文献：
  名称：

  The Cu²⁺ Binding Properties of Branched Peptides Based on l-2,3-Diaminopropionic Acid

  摘要：

  Three new branched peptides, namely, H-GlyDap(H-Gly)-Gly-NH2 (3G), H-His-Dap(H-His)-Gly-NH2 (2HG), and H-Gly-Dap(H-Gly)-1-Iis-NH2 (2GH), where Dap stands for the 2,3-diaminopropionic acid residue, were synthesized by solid phase procedures. Because of the junction at Dap these peptides have three available pending arms for metal chelation. The complex formation between these peptides and 1 equiv of Cu2+ was investigated as a function of pH by potentiometry ultraviolet-visible absorption, circular dichroism, and X-band electron paramagnetic resonance spectroscopy in aqueous medium. Our results clearly demonstrate that cooperation between all three peptide arms essentially contributes to the stability of copper(II) complexes.

  DOI：

  10.1021/ic5007428