methylthiomethyl 2-{(2S,3S,6R)-3-methy-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]ltetrahydropyran-2-yl}acetate | 1391853-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methylthiomethyl 2-{(2S,3S,6R)-3-methy-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]ltetrahydropyran-2-yl}acetate
• CAS: 1391853-38-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: GNAHICPJDFFCFK-WVUWEAKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiomethyl 2-{(2S,3S,6R)-3-methy-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]ltetrahydropyran-2-yl}acetate 在 magnesium bromide diethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S,6'R)-ethyl 2-(6'-allyl-3'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)acetate 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methylthiomethyl 2-{(2S,3S,6R)-3-methy-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]ltetrahydropyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462