di(tert-butyl) [2-(prop-2-ynoyl)pyrimidin-4-yl]imidodicarbonate | 1421193-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: di(tert-butyl) [2-(prop-2-ynoyl)pyrimidin-4-yl]imidodicarbonate
• CAS: 1421193-68-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: BMOGXEWPVUWWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) [2-(prop-2-ynoyl)pyrimidin-4-yl]imidodicarbonate 、 (2S,4s)-1-Fmoc-4-叠氮基吡咯烷-2-羧酸 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4S)-4-{4-[(4-{[bis(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-proline
  参考文献：
  名称：

  直接制备手性和构象受限的核酸肽的核酸脯氨酸氨基酸的设计与合成

  摘要：

  描述了正交保护的脯氨酸（Nup）氨基酸的直接合成及其与寡聚物的偶联。关键一步是通过Cu催化的1,3-偶极环加成反应将炔基化碱基与Fmoc保护的4-叠氮脯氨酸（Fmoc-Azp-OH）结合（点击反应）。所开发的方案允许制备> 30 g规模的脯氨酸。这些Nup氨基酸证明了固相肽合成非常简单。所得的寡核苷酸脯氨酸肽具有确定的螺旋，在H 2 O中的溶解性非常好，并且显示出与最近报道的α-核丙氨酸肽相当的细胞穿透特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200557
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 di(tert-butyl) [2-(prop-2-ynoyl)pyrimidin-4-yl]imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  双面肽核酸：高胸腺嘧啶-同胞嘧啶双峰Cα-PNA（bm - Cα -PNA）形成bm -PNA 2的双链体：DNA Triplex

  摘要：

  Cα-双峰肽核酸（bm - Cα- PNA）是具有两个面的PNA，被设计为PNA的同源物，其中标准PNA骨架中的每个氨基乙基甘氨酸（aeg）重复单元在Cα处通过带有一个三唑接头。这种具有混合序列的bm -Cα-PNA可通过同时与两个互补DNA结合而形成双链体，两个互补DNA分别与t-酰胺侧的碱基序列结合，而另一个与Cα侧链的碱基结合。bm -Cα-PNA的合成，在叔酰胺面上有高胸腺嘧啶（T 7）和高胞嘧啶（C 5通过三唑接头在Cα侧链上的固相合成是通过固相合成和整体点击反应实现的。在互补DNA DA的存在8和DG 6在中性pH下，BM -Cα-PNA 1所形成高阶一个五聚体组成的三链体的双双工2 BM -Cα-PNA-C 5：dG的5个构建在核心双链（BM -Cα-PNA-T 7）2：DA 8三层 圆二色性研究表明，组装可以通过首先进行三重结合，然后通过双面进行，反之亦然。等温滴定量热法数

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02158