(+/-)-16-epivinoxine | 93630-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-16-epivinoxine
• 英文别名: vinoxine
• CAS: 93630-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: XXUSUMBPMCGKSK-PJMSPCQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-16-epivinoxine 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Methyl 5-<2,2-Bis(methylthio)ethyl>-3(E)-ethylidene-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano<1,4>diazocino<1,2-a>indole-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of mavacurine-type indole alkaloids. First total synthesis of (±)-2,7-dihydropleiocarpamine

  摘要：

  Closure of the six-membered C ring of pentacyclic mavacurine-type alkaloids from suitably substituted tetracyclic substructures embodying rings ABDE of these alkaloids, either by electrophilic cyclization upon the indole 3-position or by intramolecular alkylation of the piperidine nitrogen, failed. In contrast, 6a-homopleiocarpamine (45) has been synthesized from dithioacetal 42 by an electrophilic cyclization involving the closure of the seven-membered C ring. The first total synthesis of the alkaloid 2,7-dihydropleiocarpamine (68) has been achieved by photocyclization of the tetracyclic chloroacetamide 54 as the key step. The required tetracyclic ABDE ring systems were prepared by a straightforward sequence consisting of nucleophilic addition of a 1-indoleacetatic ester enolate to the gamma position of a pyridinium salt, acid cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine, and final elaboration of the (E)-ethylidene substituent. An alternative synthesis of the tetracyclic alkaloid vinoxine (10a) is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00079a021
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-16-epivinoxine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱长春新碱的替代合成

  摘要：

  （±）-长春碱的另一种合成方法，是基于将酯α-阴离子亲核加成至3-乙酰基吡啶鎓盐，酸诱导的1,4-二氢吡啶环合反应以及（）-亚乙基的立体选择性修饰报告了取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94619-7

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of the indole alkaloid vinoxine
  作者：Joan Bosch、M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Miguel Feliz

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80023-4

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloid vinoxine and the reassignment of the relative configuration at carbon-16 in this alkaloid is reported.

  据报道，吲哚生物碱长春新碱的第一个全合成和该生物碱中碳16处相对构型的重新分配。
• General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts
  作者：M. Lluisa Bennasar、Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Ester Zulaica、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00291a013

  日期：1990.2