5-(4''-chlorophenyl)-2-(1'-tosyl-1H-pyrrol-2'-yl)-1,3-oxazole | 909128-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4''-chlorophenyl)-2-(1'-tosyl-1H-pyrrol-2'-yl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(4”-chlorophenyl)-2-(1’-tosylpyrrol-2’-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 909128-87-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 398.87
• InChiKey: ODBNHZXZGPDQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4''-chlorophenyl)-2-(1'-tosyl-1H-pyrrol-2'-yl)-1,3-oxazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到5-(4''-chlorophenyl)-2-(1H-pyrrol-2'-yl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylpyrrole-2-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(4''-chlorophenyl)-2-(1'-tosyl-1H-pyrrol-2'-yl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂海盗吡咯-恶唑类似物平行合成的研究

  摘要：

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942390