(E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol | 94792-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol
• 英文别名: (E)-6,6,6-trifluoro-1-phenylhex-4-en-3-ol
• CAS: 94792-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: YIAMEROTPZWRIZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-phenylethyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.9%的产率得到(E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Modified Preparation Method of Trifluoromethylated Propargylic Alcohols and Its Application to Chiral 2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars

  摘要：

  Convenient generation of 3,3,3-trifluoropropynyl anion was realized from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, and the anion's reaction with various electrophiles proceeded in excellent isolated yields. One of the pro ducts, 1-(benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol (4b), was further employed for the diastereoselective construction of 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluorosugars after enzymatic optical resolution and osmium dihydroxylation of the corresponding olefins. The strongly electron-withdrawing trifluoromethyl moiety, significantly affecting the nucleophilic nature of neighboring functionalities, allows the ready differentiation of hydroxy groups by routine chemical transformation, which results in the shortening of the reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00124a013

文献信息

• Syntheses of trifluoromethylated diene derivatives through the claisen rearrangement of trifluoromethylated propargylic and allylic alcohols
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Akio Yamada、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61884-1

  日期：1985.1

  3-Trifluoromethyl-2Z, 4E-dienoate () and the dienamide (,) were prepared through the Claisen rearrangement of trifluoromethylated propargylic and allylic alcohols.

  3-三氟甲基- 2Z，4E二烯酸酯（）和二烯酰胺（，）是通过三氟甲基化丙炔和烯丙醇的克莱森重排来制备。
• Hydrometallation of 1-alkyl-3-trifluoromethyl propargyl alcohols
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Naomi Tanahashi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81509-4

  日期：——
• Facile one-pot preparation of allylic alcohols with a fluorine-containing alkyl group at the γ-position
  作者：Takashi Yamazaki、Masashi Ichikawa、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.016

  日期：2013.11

  A useful one-pot preparation method of allylic alcohols with fluorinated alkyl groups at the gamma position was developed from the corresponding enoates by way of the DIBAL-mediated half reduction, followed by nucleophilic attack of Grignard reagents to aldehydes equilibrating with aluminium acetals. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• HANZAWA, YUJI;KAWAGOE, KEIF-ICHI;YAMADA, AKIO;KO, AYASHI, YOSHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 219-222
  作者：HANZAWA, YUJI、KAWAGOE, KEIF-ICHI、YAMADA, AKIO、KO, AYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——