2-isocyano-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 1207525-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: Propargyl isocyanoacetamide；2-isocyano-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1207525-77-6
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: KCBHICBDJBRFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((2-(((1-(1,3-bis(dodecyloxy)propan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-oxoethyl 4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A light-responsive liposomal agent for MRI contrast enhancement and monitoring of cargo delivery

  摘要：

  开发了一种脂质体MRI探针，可在光照作用下改变弛豫度并释放药物，用于诊断和监测药物输送。

  DOI：

  10.1039/c9cc05516a
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 炔丙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到2-isocyano-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  易于合成的两个位置异构的四唑图书馆

  摘要：

  摘要 为了测试基于片段的药物发现中的异构四唑的结合假设，描述了位置异构体1 H-四唑和5 H-四唑的文库的快速有效合成。 为了测试基于片段的药物发现中的异构四唑的结合假设，描述了位置异构体1 H-四唑和5 H-四唑的文库的快速有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562435

文献信息

• A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives
  作者：Radell Echemendía、Gustavo P. da Silva、Meire Y. Kawamura、Alexander F. de la Torre、Arlene G. Corrêa、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8cc06871b

  日期：——

  A stereoselective multicomponent approach leading to a novel class of pentasubstituted tetrahydropyridines is described. Variation of the components enabled the incorporation of peptide, sugar and steroid moieties to access chimeric derivatives. DFT calculations provide insights about the unprecedented high diastereoselectivity of the MCR.

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。
• Catalyst-free visible light-promoted defunctionalization of alkyl isocyanides with a hydrosilane through C–N bond cleavage
  作者：Yu-Qing Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d4ob00173g

  日期：——

  A radical initiator-free defunctionalization reaction of alkyl isocyanides with a hydrosilane has been established through C–N bond cleavage under catalyst-free visible light irradiation. Various alkyl isocyanides participated in the defunctionalization with tris(trimethylsilyl)silane under blue light irradiation at room temperature, delivering the reduced products in good yields with high chemoselectivity

  在无催化剂的可见光照射下，通过 C-N 键断裂，建立了烷基异氰化物与氢硅烷的无自由基引发剂去官能化反应。各种烷基异氰化物在室温蓝光照射下参与三(三甲基甲硅烷基)硅烷的去官能化，以良好的收率和高化学选择性提供还原产物。
• Efficient Synthesis of α-Ketoamides via 2-Acyl-5-aminooxazoles by Reacting Acyl Chlorides and α-Isocyanoacetamides
  作者：Riccardo Mossetti、Tracey Pirali、Gian Cesare Tron、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol902894p

  日期：2010.2.19

  Acyl chlorides and alpha-isocyanoacetamides undergo an efficient reaction in dichloromethane in the presence of triethylamine to give 2-acyl-5-aminooxazoles. Subsequent acid hydrolysis of the 5-aminooxazole moiety leads to alpha-ketoamides in good overall yields.