(2R,3S)-diethyl 2,3-dibenzylbutanedioate | 125304-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3S)-diethyl 2,3-dibenzylbutanedioate
• 英文别名: diethyl (2S,3R)-2,3-dibenzylbutanedioate
• CAS: 125304-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: UIZHEHICSUOPQL-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 丁二酸二乙酯 生成 (2R,3S)-diethyl 2,3-dibenzylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  DREWES, SIEGFRIED E.;HOGAN, CRAIG J.;KAYE, PERRY T.;ROOS, GREGORY H. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1585-1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General and Efficient α-Oxygenation of Carbonyl Compounds by TEMPO Induced by Single-Electron-Transfer Oxidation of Their Enolates
  作者：Emanuela Dinca、Philip Hartmann、Jakub Smrček、Ina Dix、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200736

  日期：2012.8

  for the synthesis of protected α-oxygenated carbonyl compounds is reported. It is based on the single-electron-transfer oxidation of easily generated enolates to the corresponding α-carbonyl radicals. Coupling with the stable free radical TEMPO provides α-(piperidinyloxy) ketones, esters, amides, acids or nitriles in moderate-to-excellent yields. Enolate aggregates influence the outcome of the oxygenation

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。
• Drewes, Siegfried E.; Hogan, Craig J.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1585 - 1591
  作者：Drewes, Siegfried E.、Hogan, Craig J.、Kaye, Perry T.、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——