(2R,3S,6R,7R)-1-aza-3-methyl-3-hydroxy-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiazbicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate | 79495-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7R)-1-aza-3-methyl-3-hydroxy-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiazbicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: 7β-<(R)-5-amino-5-carboxypentanoyl>-3β-hydroxy-3α-methylcepham-4α-carboxylic acid；(2R,3S,6R,7R)-1-aza-3-methyl-3-hydroxy-7-((5R)-5-amino-5-carboxypentanamido)-8-oxo-5-thiazbicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate；(2R,3S,6R,7R)-7-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-hydroxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 79495-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: POTUNBCUZGHTHK-IFMACVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7R)-3-Hydroxy-3-methyl-7-[(R)-5-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-pentanoylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,6R,7R)-1-aza-3-methyl-3-hydroxy-7-<(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido>-8-oxo-5-thiazbicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的生物合成：对同位素效应敏感的分支途径

  摘要：

  青霉素N（3a）与顶头孢霉CO 728的部分纯化的脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DAC合酶）一起温育后，除了预期的产品，脱乙酰氧基头孢菌素C和脱乙酰头孢菌素C也作为第3种β-内酰胺代谢产物β-内酰胺。羟基-3α-甲基cepham（9a）。[3- 2 H]青霉素N（3b），这是通过在酶促过程中对分支途径的动力学同位素效应进行操作来合理化的。已显示3β-羟基的氧部分衍生自分子氧。另外，显示出青霉素N的2β-甲基被结合到3β-羟基-3α-甲基cepham的C2中，结果在立体化学上与青霉素N的2β-甲基等效地转化为脱乙酰氧基头孢菌素的C2相同。 C 1。提供了与这些观察结果一致的机械解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80725-0

文献信息

• Cephalosporin C biosynthesis; a branched pathway sensitive to a kinetic isotope effect
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Robin T. Aplin、Nicholas P. Crouch、Graham Knight、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39870001651

  日期：——

  deacetoxycephalosporin C/deacetylcephalosporin C synthetase activity from Cephalosporium acremonium CO 728 gave, along with the normal product deacetoxycephalosporin C, another β-lactam metabolite namely 7β-[(R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]-3β-hydroxy-3α-methyl[4-2H)-cepham-4α-carboxylic acid. This material arises as a result of a deuterium isotope effect on a branched pathway in the enzymic mechanism

  用头孢头孢菌属CO 728的去乙酰氧基头孢菌素C /去乙酰头孢菌素C合成酶活性制剂孵育[3- 2 H]青霉素N ，与正常产品去乙酰氧基头孢菌素C一起，得到了另一种β-内酰胺代谢物7β-[[（R）-5-]氨基-5-羧基戊酰基]-3β-羟基-3α-甲基[4- 2 H]-cepham-4α-羧酸。该物质的产生是由于氘同位素对酶机制中分支途径的影响。该物质中的3β-羟基源自分子氧。