ethyl 3,5-dibromo-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate | 71131-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-dibromo-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: 3,5-Dibrom-4-pyrrolo-benzoesaeureethylester
• CAS: 71131-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 373.044
• InChiKey: VUKHMLHKMMEEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dibromo-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dibromo-benzoic acid ethyl ester 、 2,5-二甲氧基-呋喃 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到ethyl 3,5-dibromo-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes: Direct Access to π-Conjugated Ullazines
  作者：Danyang Wan、Xiaoyu Li、Ruyong Jiang、Boya Feng、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01182

  日期：2016.6.17

  rroles with alkynes has been developed to construct various π-conjugated indolizino[6,5,4,3-ija]quinolones (ullazines) with a reactive functional group tolerance. As illustrative examples, three new ullazine-based sensitizers are synthesized, and the performance of these dyes is examined in DSSC devices, which demonstrates the potential of direct C–H functionalization in the construction of organic

  已开发了钯（1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与炔烃的环化反应），以构建各种π-共轭吲哚并[6,5,4,3- ja ]喹诺酮（戊嗪），反应性官能团耐受性。作为说明性例子，合成了三种新的基于脲嗪的敏化剂，并在DSSC装置中检查了这些染料的性能，证明了在有机光电子材料构造中直接C–H功能化的潜力。
• Synthesis of π-extended dibenzo[d,k]ullazines by a palladium-catalyzed double annulation using arynes
  作者：Deping Wang、Yan Liu、Linhua Wang、Hu Cheng、Yuming Zhang、Ge Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.057

  日期：2021.4

  An efficient Pd-catalyzed double annulation reaction of 1-(2,6-dibromophenyl)-1H-pyrroles with arynes is developed to synthesize π-extended dibenzo[d,k]ullazines in good to excellent yields. For the first time, the parent dibenzo[d,k]ullazine core is obtained and characterized.

  开发了一种高效的Pd催化1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与芳烃的双环合反应，以良好的收率合成了π扩展的二苯并[ d，k ] ullazines。首次获得并表征了母体二苯并[ d，k ] ullazine核。