diacetoxy-1,8 octadecene-9 | 57568-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diacetoxy-1,8 octadecene-9
• 英文别名: 1,18-Diacetoxy-9-Octadecene；18-acetyloxyoctadec-9-enyl acetate
• CAS: 57568-18-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: ZBQNNDKDYVHYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetoxy-1,8 octadecene-9 、 (S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的新方法

  摘要：

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的

  DOI：

  10.1021/ja993063u
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 在 四甲基锡 、 六氯化钨 吡啶 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diacetoxy-1,8 octadecene-9
  参考文献：
  名称：

  复数的d'乙酸酯d'alcoolsω-性质：合成的信息素d'昆虫

  摘要：

  链烯酸的酯，包括昆虫信息素作为例子，已经使用链烯复分解反应合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80163-3

文献信息

• DISPROPORTIONATION OF THE UNSATURATED ESTERS
  作者：Ryuichi Nakamura、Seiji Fukuhara、Shuichi Matsumoto、Kooei Komatsu

  DOI：10.1246/cl.1976.253

  日期：1976.3.5

  The disproportionation reactions of the unsaturated esters such as ethyl 3-butenoate, methyl 10-undecenoate, methyl oleate and 9-octadecenyl acetate were carried out using alkylborane-WCl6, -Mo(OEt)2Cl3 and various other catalysts. Both Et3B-WCl6 and Et3B-Mo(OEt)2Cl3 were found to be the effective catalysts for the above reactions.

  不饱和酯如乙基3-丁烯酸酯、甲基10-十一烯酸酯、油酸甲酯和9-十八烯基乙酸酯的不对称歧化反应，使用了烷基硼烷-WCl6、-Mo(OEt)2Cl3及其他多种催化剂进行。研究发现，Et3B-WCl6和Et3B-Mo(OEt)2Cl3均是上述反应的有效催化剂。
• Metathesis reactions of unsaturated esters catalyzed by homogenous tungsten complexes. Syntheses of civetone and macrolides
  作者：Jiro Tsuji、Shohei Hashiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80988-2

  日期：1981.9

  obtained by the metathesis of ethyl oleate, was subjected to the Dieckmann cyclization. The cyclized product was decarboxylated to give civetone as a mixture of the cis and trans isomers. Preliminary studies of macrolide synthesis by the intramolecular metathesis of oleyl oleate and 10-undecenyl 10-undecenoate to afford 9-octadecen-18-olide and 10-eicosen-20-olide, respectively, have been carried out.

  甲基10-十一烯酸的复分解反应，油酸甲酯和油乙酸在使用WCL进行了6和WOCL 4作为primarycatalysts和SnMe 4，PbMe 4中，Cp 2时间2，1和Cp 2 ZrMe 2作为助催化剂。发现催化剂体系WOCl 4 / Cp 2 TiMe 2对于不饱和酯的复分解非常活跃，并且比体系WCl 6 / SnMe 4更好。。将通过油酸乙酯复分解获得的9-十八碳烯-1,18-二酸二乙酯进行狄克曼环化。使环化产物脱羧，得到西维酮，为顺式和反式异构体的混合物。通过油酸油酯和10-十一碳烯基10-十一碳烯酸酯的分子内复分解合成大环内酯的初步研究已经分别得到9-十八碳烯-18-内酰胺和10-二十碳烯-20-内酰胺。
• A new method for cross-metathesis of terminal olefins
  作者：Daniel J O'Leary、Helen E Blackwell、Rebecca A Washenfelder、Robert H Grubbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01647-5

  日期：1998.10

  A new method for the cross-metathesis of terminal olefins is described. Treatment of terminal olefins with 1–2 equivalents of a symmetric disubstituted cis or trans olefin and 5 mol% Cl2(PCy3)2RuCHPh (1) in dichloromethane generates the desired cross-metathesis products in good yield.

  描述了一种用于末端烯烃的交叉复分解的新方法。用1-2当量的二取代的对称的端烯烃的治疗顺或反式烯烃和5摩尔％的Cl 2（PCY 3）2 RuCHPh（1）在二氯甲烷产生期望交叉复分解产物以良好的收率。
• Disproportionation of functional olefins
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04560792A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  A process for producing functional monoolefins having specific types of cis to trans ratios involving disproportionating a functional monoolefin with a hydrocarbyl monoolefin consisting essentially of either (1) an internal olefin or (2) a terminal olefin. Also disclosed are functional olefin compositions useful in controlling insects.

  一种生产具有特定顺式对反式比例的功能单不饱和烃的方法，涉及将一种功能单不饱和烃与基本上由（1）内部烯烃或（2）末端烯烃组成的烃基单不饱和烃不成比例地反应。还公开了用于控制昆虫的功能烯烃组合物。