N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate | 67994-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate
• 英文别名: N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium bis(hexafluorophosphate)；methyl viologen bis(hexafluorophosphate)；methyl viologen；methyl viologen hexafluorophosphate；paraquat bis(hexafluorophosphate)；4,4'-dimethylbipyridinium bis(hexafluorophosphate)；methyl viologen dihexafluorophosphate；paraquat
• CAS: 67994-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂*2F₆P
• 分子量: 476.185
• InChiKey: UYSUHVVPSLRCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 在 双(环戊二烯)钴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl viologen cation radical
  参考文献：
  名称：

  有机受体结合模式的氧化还原控制

  摘要：

  通过氧化还原过程调节非共价键相互作用是生物系统基本理解的中心主题，并且在超分子科学中已经成熟。在主客体系统的背景下，我们在本文中展示了如何通过操纵环烷的氧化还原电位来控制包合物的形成。环双（百草枯-对亚苯基）四电子还原为其中性形式导致其结合特性发生改变，同时预示着其立体电子行为的显着变化。量子力学计算为处于各种氧化还原状态的环烷与各种客体分子（从贫电子到富电子）之间形成包合物提供了能量学。通过探测该主体与缺电子客体的相互作用来研究环烷显示的给电子性质，并通过单晶 X 射线衍射分析证实包合物的形成。取决于环烷的氧化还原状态的结合模式的巨大变化导致 (i) 完全氧化形式的芳香供体-受体相互作用和 (ii) 当环烷完全还原时的范德华相互作用。这些发现为这类环烷在各个领域的潜在用途奠定了基础，从分子电子学到催化，凭借其电子特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05618
• 作为产物：
  描述：

  methyl vilogen diiodide 在 六氟磷酸银 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  苯并[6]脲的合成及其与联吡啶的选择性相互作用

  摘要：

  新型的大环化合物，带有羟甲基或甲基的苯并[6]基，是在温和条件下以高收率合成的。这些大环化合物已被用作包封联吡啶客体的宿主。荧光光谱滴定法证实以1：1的比例形成了相互作用的配合物，并且在存在客人的情况下，苯并[6] urils的荧光强度下降的曲线拟合提供了大约1.5×10 3 –1.3的适度缔合常数×10 6 L mol -1。超分子复合物的稳定性被证明既取决于客体的结构又取决于存在于主体上的取代基。主客体相互作用也被探测借助于11 H NMR光谱法，观察到加入客体时苯并[6]脲的共振的小位移。DFT计算结果表明，苯并[6] urils的包封能力应取决于客体的电子结构。

  DOI：

  10.1039/c7nj02786a
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Electrocatalytic Aerobic Hydroxylation of Arylboronic Acids

  摘要：

  Hydroxylation of arylboronic acids to aryl alcohols was realized by a scalable electrocatalytic method. The present electrochemical hydroxylation employs low-cost methyl viologen as an organic cathodic electrocatalyst and involves O-2 as a green and sustainable reactant. The electrocheinical kinetic studies shown here can be a powerful tool to gain rich mechanistic and kinetic information and thus an in-depth understanding of the electrocatalytic mechanism.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02483

文献信息

• Catechol[4]arene: The Missing Chiral Member of the Calix[4]arene Family
  作者：Suren J. Nemat、Hanna Jędrzejewska、Alessandro Prescimone、Agnieszka Szumna、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01864

  日期：2020.7.17

  A missing, inherently chiral member of the calix[4]arene family denoted “catechol[4]arene” was synthesized. Its properties were studied and compared to the ones of its close relatives resorcin[4]arene and pyrogallol[4]arene. This novel supramolecular host exhibits binding capabilities that are superior to its sister molecules in polar media. The enantiomerically pure forms of the macrocycle display

  合成了杯[4]芳烃家族的一种缺失的，手性固有的成员，称为“儿茶酚[4]芳烃”。对它的性质进行了研究，并与它的近亲间苯二酚[4]芳烃和邻苯三酚[4]芳烃进行了比较。这种新型的超分子宿主在极性介质中的结合能力优于其姊妹分子。大环的对映体纯形式显示对手性铵盐的适度识别。
• Effect of Chirality on the Binding of Viologen Guests in Porphyrin Macrocycles
  作者：Shaji Varghese、Bram Spierenburg、Jeroen P. J. Bruekers、Anne Swartjes、Paul B. White、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/ejoc.201900221

  日期：2019.6.10

  a project aimed at the development of chiral processive catalysts that can write information on a polymer chain we describe the synthesis of two optically active porphyrin macrocycles, which are prepared in 3 steps from an achiral precursor compound. Fluorescence and 1H‐NMR studies show that one of the macrocycles displays selectivity in the binding of chiral viologen guest molecules.

  作为旨在开发可在聚合物链上写入信息的手性持续催化剂项目的一部分，我们描述了两种光学活性卟啉大环化合物的合成，它们由非手性前体化合物分 3 个步骤制备。荧光和 1H-NMR 研究表明，其中一个大环化合物在结合手性紫精客体分子时表现出选择性。
• Efficient Syntheses and Complexation Studies of Diacetylene-Containing Macrocyclic Polyethers
  作者：Yahui Feng、Jingning Li、Lasheng Jiang、Zhihong Gao、Weicong Huang、Fei Jiang、Nianhua Luo、Shujuan Han、Ronghua Zeng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201001140

  日期：2011.1

  tetraethylene glycol chains (3c-e) bind a paraquat guest to form [2] pseudorotaxane-like complexes in solution and in the solid state, whereas macrocycles with triethylene glycol chains (i.e., 3f-h) bind a paraquat guest to form [3] pseudorotaxane-like complexes, which implies that macrocycles 3f-h may be able to complex to (mono) pyridinium cations in a [2] pseudorotaxane-like fashion in solution.

  通过采用铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联作为关键的大环化 (80-92%)，以高产率合成了一系列新型大环聚醚、含苯二乙炔的大环。作为双亚苯基冠醚主体的类似物，这些新大环化合物的结合行为通过 H-1 NMR 光谱、质谱 (ESI) 和 X 射线晶体学进行了研究。获得的结果表明，具有四甘醇链 (3c-e) 的大环与百草枯客体结合，在溶液和固态中形成 [2] 类假轮烷复合物，而具有三甘醇链的大环（即 3f-h）结合百草枯客体形成 [3] 类假轮烷复合物，这意味着大环 3f-h 可能能够在溶液中以 [2] 类假轮烷的方式与（单）吡啶鎓阳离子络合。
• [2+2] Cycloadditions by Oxidative Visible Light Photocatalysis
  作者：Michael A. Ischay、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja103934y

  日期：2010.6.30

  cyclobutanes and other strained ring systems that are difficult to construct using other conventional synthetic methods. We have previously shown that Ru(bpy)(3)(2+) is an efficient photocatalyst that promotes the [2+2] cycloadditions of electron-deficient olefins with visible light. Here, we show that Ru(bpy)(3)(2+) is also an effective photocatalyst for the [2+2] cycloaddition of electron-rich olefins

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。
• Pseudocryptand-Type [2]Pseudorotaxanes Based on Bis(<i>meta</i>-phenylene)-32-Crown-10 Derivatives and Paraquats with Remarkably Improved Association Constants
  作者：Zhenbin Niu、Carla Slebodnick、Daniel Schoonover、Hugo Azurmendi、Kim Harich、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/ol201502r

  日期：2011.8.5

  The first dual component pseudocryptand-type [2]pseudorotaxanes were designed and prepared via the self-assembly of synthetically easily accessible bis(meta-phenylene)-32-crown-10 pyridyl, quinolyl, and naphthyridyl derivatives with paraquat. The formation of the pseudocryptand structures in the complexes remarkably improved the association constant by forming the third pseudobridge via H-bonding with

  通过合成易合成的双（间亚苯基）-32-crown-10吡啶基，喹啉基和萘吡啶基衍生物与百草枯的自组装，设计并制备了第一个双组分伪穴型[2]伪轮烷。配合物中假密码子结构的形成通过与客体的H键和杂环单元的π堆积形成第三伪桥而显着提高了缔合常数。