(E)-2-Methoxy-4-methyl-N-phenylbenzaldimin | 22538-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-Methoxy-4-methyl-N-phenylbenzaldimin
• CAS: 22538-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ACTPYIHTUSTZQK-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 potassium iodide 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-2-Methoxy-4-methyl-N-phenylbenzaldimin
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 2-alkoxysubstituierten Oligo- und Poly(1,4-phenylenethenylen)en und 2-Arylbenzo[b]furanen mit Hilfe der Siegrist-Reaktion

  摘要：

  Alkylation of 2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde (1) yields the 2-alkoxy-4-methylbenzaldehydes (2a-1) which can be easily transformed to the Schiff bases 3a-1. The intermolecular self-condensation in a strongly alkaline medium leads to the oligo- and poly(1,4-phenyleneethenylene)s (4a-i) with an outstanding regular constitution and overall (E)-configuration. The terminal N-arylamino group can be cleaved by hydrolysis generating the compounds 5a-i. An intramolecular condensation forming the benzo[b]furanes 6j,k is observed for 3j,k - due to the activated OCH2 group in 2-position. Finally, both the 4-CH3 as well as the 2-OCH2 group take part in the reaction of 31. The twofold Schiff base 3m. obtained from 1 via 2m, yields the ladder polymer 7m.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360205