tert-butyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)imino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1432466-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)imino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1432466-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: NDAWAOAJIHSZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-butenoyl)-3,5-diphenylpyrazole 、 tert-butyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)imino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和吡唑酰胺的高效二异化作用引起的催化不对称曼尼希型反应†

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和吡唑酰胺在铜（I）-（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，容易进行二烯化反应，以提供主要的铜（I）-（1 Z，3 Z）-二壬酸酯和Et 3 N，它们与醛亚胺反应，提供顺式vinylogous产品，是高区域和对映体选择性的主要非对映异构体。在某些情况下，非对映选择性很低，这可能是由于铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯与铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯的比率低。（Z）-烯丙基铜（I）物种被认为是有效的中间体，可能与铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯形成平衡。有趣的是，本方法学是对我们先前报告的很好的补充，在该报告中，（E）-β，γ-不饱和吡唑酰胺被用作铜（I）催化的不对称乙烯基类Mannich型反应和反乙烯基产物中的前亲核试剂。获得了。在之前的反应中，通过α-去质子化反应生成了铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯，这可能与（E）-烯丙基铜（I）形成

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000432
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)imino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Vincadifformine Enabled by a Thiourea‐Phosphonium Salt Catalyzed Mannich‐Type Reaction
  作者：Lu Pan、Chang‐Wu Zheng、Guo‐Sheng Fang、Hao‐Ran Hong、Jun Liu、Long‐Hui Yu、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201900896

  日期：2019.5.2

  An asymmetric total synthesis of vincadifformine is described. The limited tactics with chiral cation‐directed catalysis in total synthesis inspired the development of our strategy for accessing this alkaloid in enantionrich form. The route features a thiourea–phosphonium salt catalyzed Mannich‐type reaction, a phosphine‐promoted aza‐Morita–Baylis–Hillman reaction and a trifluoroacetic acid promoted

  描述了长春花吗啡的不对称全合成。全合成中手性阳离子导向催化的有限策略激发了我们开发以对映体富集形式获取该生物碱的策略的发展。该路线具有硫脲-phosph盐催化的曼尼希型反应，膦促进的氮杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应和三氟乙酸促进的脱保护/酰胺化级联过程。