(+/-)-1-phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-yl acetate | 862300-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-1-phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-yl acetate
• 英文别名: (1-Phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-yl) acetate
• CAS: 862300-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: ROEMUSCFARQUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-yl acetate 在 phosphate buffer 、 immobilized Novozym SP 435 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R)-(-)-1-phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-yl acetate 、 (S)-(+)-1-phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-ol 、 (R)-(-)-1-phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-醇的对映体分离：尝试制备旋光性噻喃类化合物

  摘要：

  用硫氰酸根阴离子打开几个芳基缩水甘油醚的环氧环，然后进行乙酰化，得到乙酸1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-基酯的外消旋混合物。脂肪酶催化的乙酸酯的水解导致对映异构体的分离。不稳定的旋光性（S）-1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-醇被转化为相应的2-芳氧基甲基硫杂环丁烷，其立即聚合以产生旋光性低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.007
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 乙酸酐 、 Tetrabutylammonium Rhodanide 反应 2.75h， 以90%的产率得到(+/-)-1-phenoxy-3-thiocyanatopropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free, direct, high regio-, and chemo-selective conversion of epoxides to 2-thiocyanatoalkyl alkanoates under neutral and solvent-free conditions

  摘要：

  报告采用一种无催化剂、直接、高区域性和化学选择性的方法，在中性和无溶剂条件下，使用四丁基铵铑((n-Bu)4NSCN)和脂肪族或芳香族羧酸酐的混合物，将多种环氧化物容易地转化为相应的 2-硫氰酸烷基烷酸酯，这些烷酸酯含有两个重要的官能团（酯和硫氰酸盐）。

  DOI：

  10.1139/v10-052