3'-adenosine 5'-thymidine phosphonate | 103093-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3'-adenosine 5'-thymidine phosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyphosphonoyloxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103093-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₇O₉P
• 分子量: 539.442
• InChiKey: YMQHDXSTEWHGGO-BBZRCZKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  218.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-adenosine 5'-thymidine phosphonate 生成
  参考文献：
  名称：

  FUJII, MITSUO;OZAKI, KOUJI;SEKINE, MITSUO;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3395-3407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-adenosine 5'-thymidine phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：通过酰基膦酸酯中间体立体定向和立体选择性生成二脱氧核糖核苷硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81630-6

文献信息

• Acylphosphonates. 5. 1A new method for stereospecific generation of phosphorothioate via aroylphosphonate intermediate
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Akiko Kume、Mitsuo Sekine、TsujiaKi Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84142-8

  日期：1986.1

  Dideoxynucleoside phosphorothioates were synthesized by a new method via dideoxynucleoside aroylphosphonates. The aroyl groups were easily removed from and 2 by the action of n-BuNH2 and in situ converted to only one diastereomer (Rp-configuration) of dideoxynucleoside phosphorothioates by treatment with elemental sulfur.

  脱氧核苷硫代磷酸酯是通过双脱氧核苷芳酰基膦酸酯通过新方法合成的。通过n-BuNH 2的作用，很容易从α2和α2中除去芳基，并通过用元素硫处理原位转化为双脱氧核苷硫代磷酸酯的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。