Methyl 2-methoxycarbonyl-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxphenyl)-3-methyl-4-oxobutanoate | 96909-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Methyl 2-methoxycarbonyl-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxphenyl)-3-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 96909-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: OGWQKMGWNXRNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methoxycarbonyl-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxphenyl)-3-methyl-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到(2RS,3SR,4SR)-2-Methoxycarbonyl-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-Megaphyllone Acetate, A Cytotoxic Neolignan

  摘要：

  3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯甲醛转化为(2RS,3SR,4RS)-2-甲氧基碳酰基-4-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-4-丁内酯(11)的过程经过七个步骤，通过1-乙酸氧基-1-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)丙酮进行。丁内酯11进一步转化为(2RS,3SR,3aRS,5RS)-3,3a,4,5-四氢-5-甲氧基-2-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-3a-(2-丙烯基)6(2H)-苯并呋喃酮(22)，该过程经过八个步骤。用锂铝氢化物还原22后，再与醋酸酐在吡啶中进行乙酰化，得到(±)-巨叶酮乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.346
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Methyl 2-methoxycarbonyl-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxphenyl)-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-Megaphyllone Acetate, A Cytotoxic Neolignan

  摘要：

  3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯甲醛转化为(2RS,3SR,4RS)-2-甲氧基碳酰基-4-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-4-丁内酯(11)的过程经过七个步骤，通过1-乙酸氧基-1-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)丙酮进行。丁内酯11进一步转化为(2RS,3SR,3aRS,5RS)-3,3a,4,5-四氢-5-甲氧基-2-(3-甲氧基-4,5-亚乙烯二氧基苯基)-3-甲基-3a-(2-丙烯基)6(2H)-苯并呋喃酮(22)，该过程经过八个步骤。用锂铝氢化物还原22后，再与醋酸酐在吡啶中进行乙酰化，得到(±)-巨叶酮乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.346