(S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecan-6-one | 685510-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecan-6-one
• CAS: 685510-00-3
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O
• 分子量: 226.362
• InChiKey: SHPVJUQMJBIRCS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal T406石油添加剂 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基叔丁基醚 、 硫酸 、 氢气 、 甲烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 338.25h， 生成 (S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k