(2R,3S)-2-(benzyloxymethyl)-3-methoxy-5-[(E)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-ethenyl]-tetrahydrofuran | 952609-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(benzyloxymethyl)-3-methoxy-5-[(E)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-ethenyl]-tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S)-3-methoxy-5-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 952609-45-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: DRSTWTYAVIROHT-CDDKWQRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(benzyloxymethyl)-3-methoxy-5-[(E)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-ethenyl]-tetrahydrofuran 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到3-[(2R,4S,5R)-4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-hex-5-ene-1,2-diol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.66h， 生成 (2R,3S)-2-(benzyloxymethyl)-3-methoxy-5-[(E)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-ethenyl]-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110