1-(4-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1174678-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Aminophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• CAS: 1174678-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: PETRJCZKXRUAQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 苯乙炔 、 4-溴苯胺 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  接近化学计量一氧化碳的钯催化芳基溴化物的羰基化Sonogashira偶联

  摘要：

  据报道，使用接近化学计量的一氧化碳，钯催化芳基溴化物的羰基化Sonogashira偶联反应的一般程序。该方法允许以中等至优异的产率在宽范围的基材上使用。形成的炔酮动机用作合成各种杂环结构（包括嘧啶）的平台。此外，提出的策略允许有效的13 C标记。

  DOI：

  10.1021/ol5007289

文献信息

• Synthesis of α,β-alkynyl ketones <i>via</i> the nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction using oxalic acid as a sustainable C1 source
  作者：Shaifali Shaifali、Shankar Ram、Vandna Thakur、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob01064e

  日期：——

  An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. Notably, the role of the ligand in combination with the Ni catalyst for the selective formation of carbonylative Sonogashira

  事实证明，高效，经济的镍-dppb催化羰基化Sonogashira交叉偶联反应可在草草酸作为异源C1来源的双小瓶（DV ） 系统。值得注意的是，研究了配体与Ni催化剂结合对羰基Sonogashira产物选择性形成的作用，并得到了对照实验的支持。但是，尚无关于在Ni催化条件下使用CO替代物进行羰基Sonogashira偶联的报道。在该方法中，草酸首次用作DV系统中的异位固体，工作台稳定，易于处理和有效的CO替代物，用于具有广泛底物范围的羰基化Sonogashira偶联反应。
• Correction to Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Karoline T. Neumann、Simon R. Laursen、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01250

  日期：2015.5.15

  Solvent peaks and in some cases minor impurities had been removed from the 1H and 13C NMR spectra reported for compounds 3, 5, 7, 9, 10, 12, 15, 18b, 23, 26b, 27, 29, 30b, and 31b. Original FIDs were located for compounds 3, 7, 9, 12, 15, 29, 30b, and 31b, and the spectra were reprocessed and have been replaced in the revised Supporting Information. For compounds 10, 18b, 23, and 26b, the reactions

  溶剂峰和在某些情况下少量杂质已经从除去1 H和13 C NMR谱报告为化合物3，5，7，9，10，12，15，18B，23，26B，27，29，30B，和31b。原始的FID分别位于对化合物3，7，9，12，15，29，30b的和31b，对光谱进行了重新处理，并在修订的《支持信息》中进行了替换。对于化合物10，图18b，23，和26B中，反应重新运行并已提供的新的光谱在校正的支持信息。对于化合物5，原始支持信息中提交了错误的光谱。现在，正确的光谱已包含在修订的《支持信息》中。对于化合物27，未找到原始FID，而是获得了新光谱，并在修订的《支持信息》中提供了这些光谱。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱校正的产率如下：10（产率87％），18b（产率98％），23（产率90％）和26b（产率95％）。包含修改后的光谱的文件。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10
• Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Iodides with Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium Nanoparticles
  作者：Xiujuan Feng、Jiliang Song、Ming Bao

  DOI：10.1002/jccs.201700302

  日期：2018.3

  synthesis of α,β‐alkynyl ketones from the three‐component coupling of aryl iodides, terminal alkynes, and carbon monoxide (carbonylative Sonogashira coupling reaction) is successfully developed. The carbonylative Sonogashira coupling reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles to produce the corresponding α,β‐alkynyl ketones in good to excellent yields.

  成功开发了一种由芳基碘化物，末端炔烃和一氧化碳的三组分偶合（羰基Sonogashira偶合反应）合成α，β-炔基酮的简便有效的方法。羰基Sonogashira偶联反应在钯纳米粒子存在的条件下在温和条件下平稳进行，可产生相应的α，β-炔基酮，收率良好。
• Controllable Loading of Noble Metal Nanoparticles on Multiwalled Carbon Nanotubes/Fe₃O₄through an In Situ Galvanic Replacement Reaction for High-Performance Catalysis
  作者：Shu-Liang Yang、Chang-Yan Cao、Fang-Fang Wei、Pei-Pei Huang、Yong-Bin Sun、Wei-Guo Song

  DOI：10.1002/cctc.201402167

  日期：2014.7

  an in situ galvanic replacement reaction between Cu nanoparticles and noble metal ions, a simple and efficient strategy was developed to produce magnetic multiwalled (MW) CNTs–Fe3O4 supported noble metal nanoparticles. The MWCNTs–Fe3O4–Pd showed impressive activity in the carbonylative Sonogashira coupling reaction and in the catalytic hydrodegradation of methylene blue.

  负载有诺贝尔金属纳米颗粒的碳纳米管（CNT）复合材料在非均相催化中具有广泛的应用，并且催化性能很大程度上受贵金属纳米颗粒的大小，组成和分散状态控制。然而，CNT的化学惰性特征使得难以以均匀的方式直接分散贵金属纳米颗粒。在这项工作中，通过Cu纳米​​粒子与贵金属离子之间的原位电置换反应，开发了一种简单有效的策略来生产磁性多壁（MW）CNTs-Fe 3 O 4负载的贵金属纳米粒子。MWCNTs–Fe 3 O 4-Pd在羰基化的Sonogashira偶联反应和亚甲基蓝的催化加氢降解中显示出令人印象深刻的活性。
• Supported Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation reaction of 2-alkynoic acids and aryl iodides
  作者：Poonam Sharma、Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d3cy01765f

  日期：——

  acids and aryl iodides has been introduced. Herein, Pd nanoparticles (NPs) supported on polystyrene (Pd@PS) have efficiently catalyzed both decarboxylation of alkynoic acids and their subsequent carbonylative coupling with aryl iodides, employing oxalic acid as a CO source. Furthermore, milder reaction conditions, vast substrate scope, high functional group tolerance, catalyst reusability and use of solid

  介绍了 2-炔酸和芳基碘化物之间脱羧羰基化反应的单步串联方法。在此，负载在聚苯乙烯上的钯纳米颗粒（NPS）（Pd@PS）有效地催化了炔酸的脱羧以及随后使用草酸作为CO源与芳基碘化物的羰基化偶联。此外，更温和的反应条件、广泛的底物范围、高官能团耐受性、催化剂可重复使用性以及使用固体和负担得起的草酸作为CO源是所开发的方案的有利特征。