methyl 4,5-dibromo-1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 900152-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4,5-dibromo-1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylate；Methyl 1-benzyl-4,5-dibromopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 900152-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 373.044
• InChiKey: OHNDGZPLHRCTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dibromo-1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-benzyl-4,5-dibromo-N-(4-(N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基和酰基磺酰胺作为 Nav1.3 电压门控钠通道的状态依赖性抑制剂

  摘要：

  电压门控钠通道（Na v s）在神经传递中发挥着重要作用，其功能障碍往往是各种神经系统疾病的原因。Na v 1.3亚型存在于中枢神经系统中，并在外周损伤后上调，但其在人体生理学中的作用尚未完全阐明。报告表明，选择性 Na v 1.3 抑制剂可用作治疗疼痛或神经发育障碍的新疗法。文献中很少有该通道的选择性抑制剂。在这项工作中，我们报告了一系列新的芳基和酰基磺酰胺作为 Na v 1.3 通道状态依赖性抑制剂的发现。使用基于配体的 3D 相似性搜索和随后的命中优化，我们鉴定并制备了一系列 47 种新型化合物，并在QPatch 补丁中的Na v 1.3、Na v 1.5 和 Na v 1.7 通道上测试了它们 -钳夹电生理学测定。八种化合物针对 Na v 1.3 通道失活状态的IC 50值小于 1 μM ，其中一种化合物的 IC 50值为 20 nM，而针对 Na v 1.5 通道和 Na v 1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115530
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到methyl 4,5-dibromo-1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-1H-吡咯-2-羧酸盐为康维他汀A-4 / lamellarin T杂种：合成和评估为抗有丝分裂剂和细胞毒性剂。

  摘要：

  4,5-二芳基化的1H-吡咯-2-羧酸盐3-8已分别作为有效的抗有丝分裂剂康维他汀A-4（1）和具有类似活性的海洋生物碱薄层蛋白T（2）的混合物制备。关键步骤涉及在N-PMB保护的4,5-二溴吡咯22中的C5处进行选择性的锂-卤素交换，以及衍生的锌化物质与相关的芳基碘化物的Negishi交叉偶联。然后将随后的5-芳基-4-溴吡咯与适当的芳基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联，得到4,5-二芳基吡咯4、6和8。TFA促进了其中N-PMB基团的去除。然后最后的化合物给出了N-未取代的同类物3、5和7。已经对化合物3-8的抗有丝分裂和细胞毒性特性进行了评估，其中的3和5是其中的两种。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.018