4,4'-methylenebis(N-phenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline) | 374623-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-methylenebis(N-phenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline)
• 英文别名: bis(4-(phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl)methane
• CAS: 374623-33-3
• 化学式: C₂₉H₂₄F₆N₂
• 分子量: 514.513
• InChiKey: MYDGCVCWNVVPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-methylenebis(N-phenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline) 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis(4-(phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苄鎓离子的合成，结构和性质–普通碳正离子与中性亲电试剂之间的联系

  摘要：

  描述了直接获取十一种氨基取代的二芳基甲基四氟硼酸酯的优化合成方法。这些苯甲酸铵离子的亲电性涵盖了七个数量级的范围，并提供了普通碳正离子与中性亲电子之间的联系。这些高稳定度的四氟硼酸苄基铵盐中有五个通过单晶X射线晶体学表征。尽管实验确定的固态键长和键长与DFT方法计算出的气相和水溶液的键长和夹角完全吻合，但与固态填充物相比，晶体堆积说明了固态中芳基的扭曲角存在较大差异。计算结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800835
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4,4'-methylenebis(N-phenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苄鎓离子的合成，结构和性质–普通碳正离子与中性亲电试剂之间的联系

  摘要：

  描述了直接获取十一种氨基取代的二芳基甲基四氟硼酸酯的优化合成方法。这些苯甲酸铵离子的亲电性涵盖了七个数量级的范围，并提供了普通碳正离子与中性亲电子之间的联系。这些高稳定度的四氟硼酸苄基铵盐中有五个通过单晶X射线晶体学表征。尽管实验确定的固态键长和键长与DFT方法计算出的气相和水溶液的键长和夹角完全吻合，但与固态填充物相比，晶体堆积说明了固态中芳基的扭曲角存在较大差异。计算结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800835

文献信息

• Towards a Comprehensive Hydride Donor Ability Scale
  作者：Markus Horn、Ludwig H. Schappele、Gabriele Lang-Wittkowski、Herbert Mayr、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.201202839

  日期：2013.1.2

  Rates of hydride transfer from several hydride donors to benzhydrylium ions have been measured at 20 °C and used for the determination of empirical nucleophilicity parameters N and sN according to the linear free energy relationship log k20 °C=sN(N+E). Comparison of the rate constants of hydride abstraction by tritylium ions with those calculated from the reactivity parameters sN, N, and E showed fair

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。
• Hydride-Donor Abilities of 1,4-Dihydropyridines: A Comparison with π Nucleophiles and Borohydride Anions
  作者：Dorothea Richter、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200804263

  日期：2009.3.2

  How are dihydropyridines like indoles? Both groups of compounds have similar nucleophilicity parameters N and are therefore suitable substrates for iminium‐catalyzed reactions of α,β‐unsaturated aldehydes. The N parameters of 1,4‐dihydropyridines were derived from the rates of hydride transfer reactions to benzhydrylium ions (see scheme).

  二氢吡啶像吲哚怎么样？两组化合物的亲核参数N相似，因此它们是亚胺催化的α，β-不饱和醛的亚胺催化反应的合适底物。1,4-二氢吡啶的N参数是由氢化物转移至苯甲酸铵离子的速率得出的（请参阅方案）。