bis(4-(phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl)methanol | 374623-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(4-(phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl)methanol
• 英文别名: bis[4-[N-(2,2,2-trifluoroethyl)anilino]phenyl]methanol
• CAS: 374623-35-5
• 化学式: C₂₉H₂₄F₆N₂O
• 分子量: 530.513
• InChiKey: JKKKUQRIYGCAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 bis(4-(phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl)methanol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异氰酸酯的亲核性参数。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605205
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis(4-(phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溶剂亲核性

  摘要：

  二苯甲基鎓离子（二芳基碳鎓离子）与不同组成的溶剂混合物（水/乙腈、甲醇/乙腈、乙醇/乙腈、乙醇/水和三氟乙醇/水）的反应速率已通过常规紫外-可见光谱法测定、停流方法和激光闪光技术。已经表明，一阶速率常数遵循先前公布的关系 log k(20°C) = s(N + E)，其中 E 是经验亲电性参数，N 是经验亲核性参数，s 是亲核试剂特异性斜率参数。从二苯鎓离子的 log k 与 E 的关系图推导出溶剂亲核性参数 s 和 N，后者被指定为 N1 以强调它们在引用的相关方程中的使用会产生一阶速率常数。报告了 N1 和基于 S-甲基二苯并噻吩鎓离子的 Kevill 溶剂亲核性 NT 之间的线性相关性，这允许将两组数据相互转换。由于 N1 值与之前报道的 pi 系统 (www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/) 的亲核参数 N 直接相当，因此具有溶剂分解生成的碳正离子的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1021/ja031828z

文献信息

• Synthesis, Structure, and Properties of Amino‐Substituted Benzhydrylium Ions – A Link between Ordinary Carbocations and Neutral Electrophiles
  作者：Robert J. Mayer、Nathalie Hampel、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201800835

  日期：2019.1.23

  Optimized synthetic procedures for the straightforward access to eleven amino‐substituted diarylmethylium tetrafluoroborates are described. These benzhydrylium ions cover a range of seven orders of magnitude in electrophilicity and provide a link between ordinary carbocations and neutral electrophiles. Five of these highly stabilized benzhydrylium tetrafluoroborates were characterized by single‐crystal

  描述了直接获取十一种氨基取代的二芳基甲基四氟硼酸酯的优化合成方法。这些苯甲酸铵离子的亲电性涵盖了七个数量级的范围，并提供了普通碳正离子与中性亲电子之间的联系。这些高稳定度的四氟硼酸苄基铵盐中有五个通过单晶X射线晶体学表征。尽管实验确定的固态键长和键长与DFT方法计算出的气相和水溶液的键长和夹角完全吻合，但与固态填充物相比，晶体堆积说明了固态中芳基的扭曲角存在较大差异。计算结构。
• SN1 Reactions with Inverse Rate Profiles
  作者：Bernard Denegri、Shinya Minegishi、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200353468

  日期：2004.4.19