(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-Allyloxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 104477-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-Allyloxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 104477-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: AJJSZMXQKRMBRF-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-Allyloxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 以67%的产率得到allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.052
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 作用下， 反应 68.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-Allyloxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.052

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of α- and β-d-galactopyranosides
  作者：Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84011-4

  日期：1988.11