2-Bromo-5-(triethylsiloxy)pentene | 178626-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Bromo-5-(triethylsiloxy)pentene
• 英文别名: 4-bromo-triethylsilyloxypent-4-ene；2-bromo-5-(triethylsilyloxy)pentene；4-Bromopent-4-enoxy(triethyl)silane
• CAS: 178626-24-9
• 化学式: C₁₁H₂₃BrOSi
• 分子量: 279.293
• InChiKey: UUGMLUVVKYIRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-(triethylsiloxy)pentene 在 咪唑 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.16h， 生成 (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-Bromo-5-(triethylsiloxy)pentene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 19-Hydroxytaxoid by Utilizing Samarium(II) Iodide-Mediated Double Aldol Cyclization
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.677

  日期：2005.4

  corresponding to the BC ring system was prepared from the 8-membered ring 6 by successive trimethylaluminium-assisted stereoselective conjugated addition and intramolecular samarium(II) iodide-mediated double aldol cyclization. The ABC-ring system 4 was constructed by stereoselective homo-allylation and pinacol coupling cyclization with low-valent titanium. The synthesis of new 19-hydroxytaxoid 36 was accomplished

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。
• Stereocontrolled Synthesis of the BC Ring System of Taxol
  作者：Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Hiroki Sakoh、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Katsuyuki Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.1139

  日期：1997.11

  thoxybenzyloxy)–8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 2 that corresponds to BC ring system of Taxol was prepared from 8-membered ring enone 3 in high yield via stereoselctive Michael addition and successive intramolecular aldol cyclization. The above 8-membered ring enone 3 was synthesized from the linear optically active polyoxy-compound 4 by SmI2-mediated intramolecular

  光学活性 2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-hydroxy-1α-(4-methoxybenzyloxy)–8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan- 9-one 2 对应于紫杉醇的 BC 环系统，由 8 元环烯酮 3 通过立体选择性迈克尔加成和连续分子内羟醛环化以高产率制备。上述 8 元环烯酮 3 是由线性光学活性聚氧化合物 4 通过 SmI2 介导的分子内羟醛环化合成的。
• An Asymmetric Synthesis of the BC Ring System of 8-Epitaxoids by Way of Intramolecular Aldol and Successive Stereoselective Methylation Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Koji Nishimura、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1246/cl.1996.483

  日期：1996.6

  9β-isopropylidenedioxy-8α,12,12-trimethyl-4-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane (2)1 which corresponds to BC ring system of 8-epitaxoids was prepared in high yield form ketoaldehyde 8 via intramolecular aldol cyclization and succesive stereoselective methylation reactions. The ketoaldehyde 8 was synthesized from 8-membered ring compound 3 by stereoselective Michael addition using higher-order cuprate.

  光学活性 1α-allyl-1β,11β-benzylidenedideoxy-2α,10β-bis(benzyloxy)-7β,9β-isopropylidenedioxy-8α,12,12-trimethyl-4-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane (2)1 对应通过分子内醛醇环化和连续的立体选择性甲基化反应，以高收率形式制备了酮醛 8 的 BC 环系统 8-外延类化合物。酮醛 8 是由 8 元环化合物 3 通过立体选择性迈克尔加成使用高级铜酸盐合成的。
• Pudhom, Khanitha; Matsuo, Jun-ichi; Mukaiyama, Teruaki, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 445 - 451
  作者：Pudhom, Khanitha、Matsuo, Jun-ichi、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——