N-(but-3-enyl)-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)acetamide | 872687-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 872687-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: WVLYMAOSGYAJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (1S,5R)-1-Methyl-2-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich-de Meijere反应制备氨基环丙烷的分子内芳香亲电取代

  摘要：

  本文描述了分子内 Kulinkovich-de Meijere 反应的新实例，该反应应用于在合适位置带有烯烃部分和芳环的羧酸酰胺。加热后，由此获得的氨基环丙烷发生分子内芳香族亲电取代，得到多环体系。在制备的各种原料中，吲哚和苯酚衍生物获得最佳结果。在每种情况下，在新形成的环连接处引入了一个苄基四元中心。在一个例子中，使用催化量的对甲苯磺酸显着提高了环化的效率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500428
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enyl-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)amine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(but-3-enyl)-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich-de Meijere反应制备氨基环丙烷的分子内芳香亲电取代

  摘要：

  本文描述了分子内 Kulinkovich-de Meijere 反应的新实例，该反应应用于在合适位置带有烯烃部分和芳环的羧酸酰胺。加热后，由此获得的氨基环丙烷发生分子内芳香族亲电取代，得到多环体系。在制备的各种原料中，吲哚和苯酚衍生物获得最佳结果。在每种情况下，在新形成的环连接处引入了一个苄基四元中心。在一个例子中，使用催化量的对甲苯磺酸显着提高了环化的效率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500428