ethyl 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 131475-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 131475-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: VYBDDJYNGLITGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2,6-dibenzyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8H-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene
  参考文献：
  名称：

  吡咯甲烯567染料的同类物：来自合成，光物理，光稳定性，激光和TD-DFT理论的观点

  摘要：

  为了开发用于液体染料激光器的光稳定有效的BODIPY（PM）染料，合成了三种新的广泛使用的激光染料同源物PM567，并在选定的有机溶剂中具有多种光物理性质，激光性能和光稳定性。使用倍频Q开关（10 Hz）Nd：YAG激光器在532 nm处研究了1,4-二恶烷溶剂。在非极性1,4-二恶烷中的光稳定性研究结果表明，与PM567相比，新型染料的稳定性显着提高，并且激光性能得到改善。循环伏安法研究强烈支持与PM567相比，观察到的新型染料的光稳定性增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00654
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由不对称β-二酮合成区域选择性吡咯并转化为位阻卟啉

  摘要：

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00039-7

文献信息

• Thermal oxidative degradation of the functionally substituted 2,2′-dipyrrolylmethenes hydrobromides and difluoroborates
  作者：S. L. Yutanova、M. B. Berezin、A. S. Semeikin、E. V. Antina、G. B. Guseva、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363213030237

  日期：2013.3

  Thermal oxidative decomposition of samples of crystalline hydrobromide and borofluoride complexes (BODIPY) of a series of 2,2′-dipyrrolylmethenes (HL) was studied by means of thermogravimetry in an atmosphere of air oxygen. An increase in the degree and symmetry of substitution, aromaticity, and the length of the substituents in 4,4′-positions of the pyrrole ligand rings increases stability of the

  在空气氧气氛中，通过热重分析法研究了一系列2,2'-二吡咯基亚甲基（HL）的结晶氢溴酸盐和硼氟化物配合物（BODIPY）样品的热氧化分解。吡咯配体环的4，4′-位的取代度和对称性，芳香性和取代基的长度的增加，增加了BODIPY染料对氧化降解的稳定性。进行了结构因素对氢溴化物（HL·HBr），d-金属（ML 2）和硼（III）与2,2'-二吡咯基亚甲基配合物的热解性的影响的比较分析。
• Thermochemistry of substituted pyrroles
  作者：M. V. Berezin、A. S. Semeikin、A. I. V'yugin、G. A. Krestov

  DOI：10.1007/bf00698428

  日期：1993.3

  The heats of solution of a series of substituted pyrroles in benzene, carbon tetrachloride, chloroform, DMF, and pyridine were measured by a calorimetric method at 298.15 K. The influence of substituents in the pyrrole molecule on the energy parameters of solvation by organic solvents is discussed.

  一系列取代的吡咯在苯、四氯化碳、氯仿、DMF和吡啶中的溶解热在298.15 K下通过量热法测量。吡咯分子中的取代基对有机溶剂溶剂化能量参数的影响为讨论。
• Novel pyrromethene dyes with N-ethyl carbazole at the meso position: a comprehensive photophysical, lasing, photostability and TD-DFT study
  作者：Kishor G. Thorat、Priyadarshani Kamble、Alok K. Ray、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1039/c5cp01741f

  日期：——

  compared to parent dye PM567. When substituted at the meso position with N-alkyl carbazole, photostability is found to be increased in comparison to PM567, and also when substituted at 2- and 6-positions with a benzyl group instead of an ethyl group along with N-ethyl carbazole at the meso position, the photo stability is further increased in n-heptane. A comprehensive study on structural, photophysical

  合成了两种在内消旋位置含有N-乙基咔唑的新型BODIPY（吡咯烷，PM）染料，研究了它们在不同溶剂中的光物理性质，并研究了其在正庚烷中的光化学稳定性和激光性能。染料的正庚烷溶液在构造的窄带染料激光器中用作增益介质，并由Q开关（10 Hz）倍频（532 nm）Nd：YAG激光器泵浦，结果增强了光稳定性与母体染料PM567相比，合成染料的峰效率相近。在中间位置被N取代时烷基咔唑，耐光被发现相比增加到PM567，并且当在用苄基，而不是与沿乙基2-和6-位取代的ñ -乙基咔唑在内消旋位置时，光稳定性是正庚烷进一步增加。通过在不同极性的溶剂中使用DFT和TD-DFT对染料进行结构，光物理和电子性质的综合研究，发现了BODIPY发色团的显着特征。
• The Reaction of b-Aminoenones with a-Amino Derivatives. Synthesis of 2-Functionalized Pyrroles
  作者：Angel Alberola、Jos� M. Andr市、Alfonso Gonz�ez、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.3987/com-90-5332

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1049-1058
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——