5-methyl-1-(4’-methylphenylsulfonylamino)-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1200355-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(4’-methylphenylsulfonylamino)-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-methyl-1-(4'-methylphenylsulfonylamino)-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]triazole-4-carboxylate
• CAS: 1200355-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 324.36
• InChiKey: WURWSMFTQCAXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-methyl-1-(4’-methylphenylsulfonylamino)-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-1-（4'-甲基苯基磺酰基氨基）-1H- [1,2,3]-三唑-4-羧酸乙酯和5-甲基-1-甲基的晶体结构和1H NMR实验和理论研究（苯磺酰基氨基）-1H- [1,2,3]-三唑-4-羧酸乙酯

  摘要：

  我们报告了1,2,3-三唑衍生物的构象异构体的实验和理论研究，这些构象是纯合成来源的物质，由于多种生物学特性（例如抗病毒，抗微生物和抗疟疾）而受到了广泛研究。我们报道了抗磷脂化合物I和II的分子/超分子X射线结构。对于I和II，在晶胞中有两个晶体学上不同的分子（A和B）。为了探究化合物晶体结构相似的原因，使用Hirshfeld表面作为指纹图谱探索了分子间的相互作用。此外，在ωB97x-D/ 6-31G（d，p）-PCM-CHCl3水平上进行了密度泛函理论（DFT）计算，旨在有助于解释实验数据并补充实验结果。发现两个名为2A和5B的结构与各自的X射线固态结构（A和B）高度吻合。计算出的5B旋转结构（扭转角偏差在40°至90°之间）的理论H核磁共振波谱与实验结果（在CDCl3中）完全吻合，表明溶液分子结构与优化的平衡几何构型和固态结构。因此，当使用X射线结构或DFT几何形状来模拟药物与生物靶标

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190249

文献信息

• Synthesis, biological, and theoretical evaluations of new 1,2,3-triazoles against the hemolytic profile of the Lachesis muta snake venom
  作者：Vinícius R. Campos、Paula A. Abreu、Helena C. Castro、Carlos R. Rodrigues、Alessandro K. Jordão、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza、Fernanda da C. Santos、Laura A. Moura、Thaisa S. Domingos、Carla Carvalho、Eládio F. Sanchez、André L. Fuly、Anna C. Cunha

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.031

  日期：2009.11

  The current treatment used against envenomation by Lachesis muta venom still presents several side effects. This paper describes the synthesis, pharmacological and theoretical evaluations of new 1-aryl-sulfonylamino-5-methyl-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic acid ethyl esters (8a-f) tested against the hemolytic profile of the L. muta snake venom. Their structures were elucidated by one-and two-dimensional NMR techniques (H-1, APT, HETCOR (1)J(CH) and (n)J(CH), n = 2, 3) and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry. The series of triazole derivatives significantly neutralized the hemolysis induced by L. muta crude venom presenting a dose-dependent inhibitory profile (IC50 = 30-83 mu M) with 1-(4'-chlorophenylsulfonylamino)-5-methyl-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester (8e) being the most potent compound. The theoretical evaluation revealed the correlation of the antiophidian profile with the coefficient distribution and density map of the Highest Occupied Molecular Orbitals (HOMO) of these molecules. The elucidation of this new series may help on designing new and more efficient antiophidian molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Crystal Structure and 1H NMR Experimental and Theoretical Study of Conformers of 5-Methyl-1-(4’-methylphenylsulfonylamino)-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic Acid Ethyl Ester and 5-Methyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-[1,2,3]-triazole-4-carboxylic Acid Ethyl Ester
  作者：Maria Freitas、Vinicius Campos、Jackson Resende、Marcos da Silva、Vitor Ferreira、Anna Claudia Cunha、José Carneiro、Mateus Lage、Leonardo de Souza、Haroldo Silva、Wagner de Almeida

  DOI：10.21577/0103-5053.20190249

  日期：——

  properties, such as antiviral, antimicrobial and antileishmaniasis. We reported molecular/supramolecular X-ray structures of antiophidian compounds I and II. For I and II there are two crystallographic different molecules in the unit cell (A and B). To explore the causes of the similarities in the compound’s crystal structures, intermolecular interactions were explored using the Hirshfeld surface as the

  我们报告了1,2,3-三唑衍生物的构象异构体的实验和理论研究，这些构象是纯合成来源的物质，由于多种生物学特性（例如抗病毒，抗微生物和抗疟疾）而受到了广泛研究。我们报道了抗磷脂化合物I和II的分子/超分子X射线结构。对于I和II，在晶胞中有两个晶体学上不同的分子（A和B）。为了探究化合物晶体结构相似的原因，使用Hirshfeld表面作为指纹图谱探索了分子间的相互作用。此外，在ωB97x-D/ 6-31G（d，p）-PCM-CHCl3水平上进行了密度泛函理论（DFT）计算，旨在有助于解释实验数据并补充实验结果。发现两个名为2A和5B的结构与各自的X射线固态结构（A和B）高度吻合。计算出的5B旋转结构（扭转角偏差在40°至90°之间）的理论H核磁共振波谱与实验结果（在CDCl3中）完全吻合，表明溶液分子结构与优化的平衡几何构型和固态结构。因此，当使用X射线结构或DFT几何形状来模拟药物与生物靶标