(Z)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzylidene)oxazolidine-2,4-dione | 1263037-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzylidene)oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-benzyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 1263037-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: CAGJQYSJOJCYIB-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-p-methoxyphenyl-3 bromo-2 propenoate d'ethyle 在 copper peroxide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(4-methoxybenzylidene)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses

  摘要：

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。

  DOI：

  10.1039/c4gc02089h

文献信息

• A novel synthesis of oxazolidine-2,4-diones via an efficient fixation of CO₂with 3-aryl-2-alkynamides
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c0ob00550a

  日期：——

  A very mild protocol for fixation of carbon dioxide with 2-alkynamides in DMSO at 30 °C using a CO2 balloon in the presence of K2CO3 has been developed, which leads to an efficient assembly of oxazolidine-2,4-diones. It is observed that the regioselectivity was controlled by the aryl group.

  开发了一种温和的二氧化碳固定化方案，在30°C下，于DMSO中使用CO2气球，并在K2CO3存在下，通过2-炔酰胺实现二氧化碳的固定化，从而高效合成噁唑烷-2,4-二酮。研究表明，区域选择性受芳基团的控制。
• Organocatalyzed carboxylative cyclization of propargylic amides with atmospheric CO₂ towards oxazolidine-2,4-diones
  作者：Hui Zhou、Sen Mu、Bai-Hao Ren、Rui Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c8gc03929a

  日期：——

  The metal-free carboxylative cyclization of propargylic amides with CO2 to oxazolidine-2,4-diones was achieved for the first time employing 1,5,7-triaza-bicyclo-[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an organocatalyst. This method allows for the efficient and selective synthesis of a variety of (Z) 5-alkylidene 1,3-oxazolidine-2,4-diones, and a variety of functional groups are well-tolerated under mild reaction

  首次使用1,5,7-三氮杂双环-[4.4.0] dec-5-ene（TBD）实现了用CO 2将炔丙基酰胺与CO 2的无金属羧基环化为恶唑烷-2,4-二酮。作为有机催化剂。该方法允许有效和选择性地合成各种（Z）5-亚烷基1,3-恶唑烷-2,4-二酮，并且在温和的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。理论研究表明，TBD的双功能活性（碱/氢键供体）在加速该反应中起关键作用。
• Silver-catalyzed carbon dioxide incorporation into propargylic amides
  作者：Seiya Uema、Nao Kojima、Tohru Yamada

  DOI：10.1093/chemle/upae001

  日期：2024.3.1

  synthesis of oxazolidine-2,4-diones by silver-catalyzed CO2 incorporation into propargylic amides under base-free mild reaction conditions was developed. These conditions were applied to a variety of aryl- and alkyl-substituted propargylic amides to afford the corresponding oxazolidine-2,4-diones in high yields. Combined with iodination during the CO2 incorporation reaction, the present reaction was successfully

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。