Boc-Ser(Fmoc-Cys(Trt)-Leu-Leu-Leu-Leu-Thr(tBu))-OH | 1186044-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Fmoc-Cys(Trt)-Leu-Leu-Leu-Leu-Thr(tBu))-OH
• 英文别名: Fmoc-Cys(Trt)-Leu-Leu-Leu-Leu-Thr(tBu)-(1).Boc-Ser(1)-OH；(2S)-3-[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1186044-10-9
• 化学式: C₇₇H₁₀₃N₇O₁₄S
• 分子量: 1382.77
• InChiKey: UVWDCRZGYRQOPR-ONWJREFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser(Fmoc-Thr(tBu))-OH 、 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到Boc-Ser(Fmoc-Cys(Trt)-Leu-Leu-Leu-Leu-Thr(tBu))-OH
  参考文献：
  名称：

  O-酰基异肽方法：异肽链段的高效合成及其在无外消旋链段缩合中的应用†

  摘要：

  我们报告了对未来化学蛋白质合成的基于O-酰基异肽方法的无消旋片段缩合反应的建立。通过使用较低的亲核碱基混合物进行Fmoc去除，成功合成了包含C末端O-酰基Ser / Thr残基的肽段，然后将其偶联到肽树脂的氨基上，而没有副反应或差向异构化。我们还成功地以顺序方式以及在固溶相条件下进行了段缩合。

  DOI：

  10.1039/b903624e

文献信息

• O-Acyl isopeptide method: efficient synthesis of isopeptide segment and application to racemization-free segment condensation
  作者：Taku Yoshiya、Hiroyuki Kawashima、Youhei Sohma、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b903624e

  日期：——

  We report the establishment of the O-acyl isopeptide method-based racemization-free segment condensation reaction toward future chemical protein synthesis. Peptide segments containing C-terminal O-acyl Ser/Thr residues were successfully synthesized by use of a lower nucleophilic base cocktail for Fmoc removal, and then coupled to an amino group of a peptide-resin without side reactions or epimerization

  我们报告了对未来化学蛋白质合成的基于O-酰基异肽方法的无消旋片段缩合反应的建立。通过使用较低的亲核碱基混合物进行Fmoc去除，成功合成了包含C末端O-酰基Ser / Thr残基的肽段，然后将其偶联到肽树脂的氨基上，而没有副反应或差向异构化。我们还成功地以顺序方式以及在固溶相条件下进行了段缩合。