2-isopropenyl-5-methyl-4-phenylsulfenyl-5-hexen-1-ol acetate | 131392-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropenyl-5-methyl-4-phenylsulfenyl-5-hexen-1-ol acetate
• 英文别名: [4-(benzenesulfinyl)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-5-enyl] acetate
• CAS: 131392-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: UARCQTCPGWUNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-5-methyl-4-phenylsulfenyl-5-hexen-1-ol acetate 在 吡啶 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-6-acetyloxy-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of E/Z-sesquilavandulols from the product of the ene reaction of lavandulyl acetate with phenylsulfinyl chloride

  摘要：

  The ene reaction of (+/-)-lavandulyl acetate with PhSOCl catalyzed by ZnCl2 proceeds highly selectively at the isopropylidene fragment of this molecule to give the corresponding allyl sulfoxide. The sulfoxide-sulfenate rearrangement of this product and its one-step conversion to a mixture of racemic E/Z-sesquilavandulols were studied.

  DOI：

  10.1007/bf00961515
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇乙酸酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以70%的产率得到2-isopropenyl-5-methyl-4-phenylsulfenyl-5-hexen-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of E/Z-sesquilavandulols from the product of the ene reaction of lavandulyl acetate with phenylsulfinyl chloride

  摘要：

  The ene reaction of (+/-)-lavandulyl acetate with PhSOCl catalyzed by ZnCl2 proceeds highly selectively at the isopropylidene fragment of this molecule to give the corresponding allyl sulfoxide. The sulfoxide-sulfenate rearrangement of this product and its one-step conversion to a mixture of racemic E/Z-sesquilavandulols were studied.

  DOI：

  10.1007/bf00961515

文献信息

• VESELOVSKIJ, V. V.;DRAGAN, V. A.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1906-1907
  作者：VESELOVSKIJ, V. V.、DRAGAN, V. A.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——