3,5-diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole | 365212-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-3,5-diphenyl-isoxazole；4-(4-Methoxy-phenyl)-3,5-diphenyl-isoxazol；4-(4-Methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 365212-54-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: SRZQJMDSBUCBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole 在 四氯化碳 作用下， 生成 4-methoxy-benzil-α'-(O-benzoyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Lange, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,5-diphenyl-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Weibezahn, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。
• Meisenheimer; Weibezahn, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3200
  作者：Meisenheimer、Weibezahn

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles via Sequential [3 + 2] Cycloaddition/Silicon-Based Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/jo047755z

  日期：2005.4.1

  A [3 + 2] cycloaddition reaction between alkynyldimethylsilyl ethers and arlyl and alkyl nitrile oxides to produce isoxazolylsilanols has been developed. The cross-coupling reactions of these heterocyclic silanols with a variety of aryl iodides affords 3,4,5 -trisubstituted isoxazoles. This sequential process allows for rapid variation of substituents at the 3 4, and 5 positions of the isoxazole.
• AN EXPEDITIOUS SOLVENTLESS SYNTHESIS OF ISOXAZOLES
  作者：M. Kidwai、P. Sapra

  DOI：10.1080/00304940109356606

  日期：2001.8
• Meisenheimer; Lange, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 289
  作者：Meisenheimer、Lange

  DOI：——

  日期：——