ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate | 1428147-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-5-methyl-2-(4-oxochromen-3-yl)imidazole-4-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-5-methyl-2-(4-oxochromen-3-yl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1428147-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: UHBSWUAEQLIEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到ethyl 5-methyl-2(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（3-色烯基）-1-羟基咪唑质子惰性互变异构体的合成与研究

  摘要：

  已经合成了一系列在环的2位上含有苯二甲基部分的咪唑的新型衍生物。 色烯环H-2质子对其环境的特征响应允许使用1 H NMR光谱研究溶液中新型1-羟基咪唑的质子互变异构。已经表明一种或另一种互变异构体的优势取决于咪唑环的取代基的性质以及溶剂的质子给体/质子吸收性质。 两种化合物的X射线衍射数据表明，这些1-羟基咪唑衍生物在固态下以N-氧化物互变异构体的形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.039
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.5h， 生成 ethyl 1-hydroxy-4-methyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（3-色烯基）-1-羟基咪唑质子惰性互变异构体的合成与研究

  摘要：

  已经合成了一系列在环的2位上含有苯二甲基部分的咪唑的新型衍生物。 色烯环H-2质子对其环境的特征响应允许使用1 H NMR光谱研究溶液中新型1-羟基咪唑的质子互变异构。已经表明一种或另一种互变异构体的优势取决于咪唑环的取代基的性质以及溶剂的质子给体/质子吸收性质。 两种化合物的X射线衍射数据表明，这些1-羟基咪唑衍生物在固态下以N-氧化物互变异构体的形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.039

文献信息

• Alkylation of Ethyl 2-Aryl-1-hydroxy-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylates with Benzyl Halides
  作者：P. A. Nikitina、I. A. Os’kina、E. B. Nikolaenkova、E. A. Kulikova、V. S. Miroshnikov、V. P. Perevalov、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1134/s107042802402009x

  日期：2024.2

  Abstract The alkylation of ethyl 2-aryl-1-hydroxy-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylates with substituted benzyl halides resulted in the selective formation of O-alkoxy derivatives. N-Alkylation products (1-alkylimidazole 3-oxides) were obtained by the condensation reaction from acyclic starting compounds. In the presence of the 2-hydroxyphenyl substituent in the 2-position of the imidazole ring, selective

  摘要 2-芳基-1-羟基-4-甲基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯与取代的苄基卤的烷基化导致选择性形成O-烷氧基衍生物。 N-烷基化产物（1-烷基咪唑3-氧化物）是通过无环起始化合物的缩合反应获得的。当咪唑环2-位上的2-羟基苯基取代基存在时，涉及咪唑氮上的羟基取代基的选择性单烷基化发生。
• Synthesis and study of prototropic tautomerism of 2-(3-chromenyl)-1-hydroxyimidazoles
  作者：Polina A. Nikitina、Ludmila G. Kuz'mina、Valery P. Perevalov、Iosif I. Tkach

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.039

  日期：2013.4

  has been synthesized. A characteristic response of the chromenyl ring H-2 proton to its environment allows the study of the prototropic tautomerism of novel 1-hydroxyimidazoles in solution using 1H NMR spectroscopy. It has been shown that the predominance of one or another tautomer depends on the nature of the substituents of the imidazole ring, and the proton-donating/proton-withdrawing properties of

  已经合成了一系列在环的2位上含有苯二甲基部分的咪唑的新型衍生物。 色烯环H-2质子对其环境的特征响应允许使用1 H NMR光谱研究溶液中新型1-羟基咪唑的质子互变异构。已经表明一种或另一种互变异构体的优势取决于咪唑环的取代基的性质以及溶剂的质子给体/质子吸收性质。 两种化合物的X射线衍射数据表明，这些1-羟基咪唑衍生物在固态下以N-氧化物互变异构体的形式存在。