20ξ-cyano-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane | 78793-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20ξ-cyano-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane
• CAS: 78793-52-9
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₃
• 分子量: 443.67
• InChiKey: HAYIVXRBPLPQEY-ZYCAPNPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20ξ-cyano-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 22ξ-chloro-3β-hydroxy-5α,20ξ-cardanolide
  参考文献：
  名称：

  由3β-甲氧基-5α-雄烷-17-一合成3β-甲氧基-5α，14α-card-20（22）-烯醇内酯。一种烯属内酯滑动链的构建方法

  摘要：

  通过17-氧代衍生物（2a）与氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合，生成的产物（2b）三步转化为受保护的羟基-醛（4），在雄甾烷骨架上构建了Cardenolide侧链。然后形成氰醇（5a），水解丁烯内酯闭环和脱水。

  DOI：

  10.1039/c39810000025
• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxy-5α-androstan-17-one 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 20ξ-cyano-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Kurek, Alicja; Kabat, Marek; Gumulka, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1369 - 1379

  摘要：

  DOI：