20ξ-formyl-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane | 78793-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20ξ-formyl-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane
• CAS: 78793-53-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: BDAOENDTMVNRRL-ZYCAPNPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20ξ-formyl-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kurek, Alicja; Kabat, Marek; Gumulka, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1369 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxy-5α-androstan-17-one 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 20ξ-formyl-3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Kurek, Alicja; Kabat, Marek; Gumulka, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1369 - 1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3β-methoxy-5α, 14α-card-20(22)-enolide from 3β-methoxy-5α-androstan-17-one. A method for the construction of the cardenolide slide-chain
  作者：Alicja Kurek、Maria Gumulka、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/c39810000025

  日期：——

  The Cardenolide side-chain has been constructed on the androstane skeleton via Knoevenagel condensation of the 17-oxo-derivative (2a) with ethyl cyanoacetate, three-step transformation of the resultant product (2b) to the protected hydroxy-aldehyde (4), followed by the formation of the cyanohydrin (5a), hydrolytic butenolide ring closure, and dehydration.

  通过17-氧代衍生物（2a）与氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合，生成的产物（2b）三步转化为受保护的羟基-醛（4），在雄甾烷骨架上构建了Cardenolide侧链。然后形成氰醇（5a），水解丁烯内酯闭环和脱水。