4'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazolin]-2-one | 1262388-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazolin]-2-one
• 英文别名: 4'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-2-one
• CAS: 1262388-00-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: VFNCRAFJKPTJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazolin]-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 Cu₃TiO₄ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到4'-phenyl-1-ethyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu3TiO4 纳米颗粒催化合成 N-烷基化螺喹唑啉：蓝光 LED 激活和生物活性评价

  摘要：

  随着对可再生能源的需求增加，化学家正在努力创造一个有益的未来。建议使用可见光活性、多相和纳米尺寸的光催化剂来合成所需的有机化合物。螺喹唑啉的化学和物理特性可以通过烷基化得到改善。在这项研究中，使用 CuTiO 纳米颗粒作为光催化剂在蓝色 LED 照明下合成了螺喹唑啉。使用 FTIR、NMR 和 HRMS 确认了 -烷基化螺喹唑啉。分别使用 DPPH 和琼脂井扩散测定研究了化合物的抗氧化和抗菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155118
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-氨基二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 Cu₃TiO₄ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到4'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu3TiO4 纳米颗粒催化合成 N-烷基化螺喹唑啉：蓝光 LED 激活和生物活性评价

  摘要：

  随着对可再生能源的需求增加，化学家正在努力创造一个有益的未来。建议使用可见光活性、多相和纳米尺寸的光催化剂来合成所需的有机化合物。螺喹唑啉的化学和物理特性可以通过烷基化得到改善。在这项研究中，使用 CuTiO 纳米颗粒作为光催化剂在蓝色 LED 照明下合成了螺喹唑啉。使用 FTIR、NMR 和 HRMS 确认了 -烷基化螺喹唑啉。分别使用 DPPH 和琼脂井扩散测定研究了化合物的抗氧化和抗菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155118

文献信息

• A palladium-catalyzed cascade process for spirooxindole: an alternative way for the synthesis of spiro(indoline-3,2′-quinazolin)-2-ones
  作者：Abhilash Sharma、Dhiraj Dutta、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/d0ob02580a

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade strategy has been developed for one-pot synthesis of functionalized spiro(indoline-3,2′-quinazolin)-2-one derivatives from readily available starting materials. The reaction proceeds via C–C and two C–N bond formations in a single reaction operation. This method offers an attractive pathway for the synthesis of a broad range of spiro(indoline-3,2′-quinazolin)-2-ones in

  已经开发了一种钯催化的级联策略，用于从容易获得的起始原料一锅合成功能化的螺（吲哚啉-3,2'-喹唑啉）-2-酮衍生物。在一次反应操作中，反应通过C–C和两个C–N键形成。该方法提供了诱人的途径，可以高收率合成多种螺（吲哚啉-3,2'-喹唑啉）-2-酮。
• A DMAP-catalyzed mild and efficient synthesis of 1,2-dihydroquinazolines via a one-pot three-component protocol
  作者：Chamseddine Derabli、Raouf Boulcina、Gilbert Kirsch、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.157

  日期：2014.1

  An efficient and simple method for the synthesis of 1,2-dihydroquinazolines catalyzed by 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) from readily available aromatic or heteroaromatic aldehydes, 2-aminobenzophenone, and ammonium acetate under mild conditions is described. The scope and limitations of the method are discussed.

  描述了一种有效且简单的方法，可在温和的条件下由易于获得的芳族或杂芳族醛，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵催化4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）合成1,2-二氢喹唑啉。讨论了该方法的范围和局限性。
• Introduction of a new dicationic ionic liquid deployed on cross-linked chitosan as a sustainable catalyst for the synthesis of some spiro-oxindoles and spiro-quinazolines
  作者：Maryam Mousapour、Narges Seyedi、Farhad Shirini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136375

  日期：2023.12

  catalytic activity. After these studies, the promoting ability of this catalyst was investigated in the highly efficient synthesis of spiro-oxindoles and spiro-quinazolines as two important organic compounds with high biological activities which need novel and robust catalyst to accelerate their synthesis. Ease of the preparation, separation and reuse of Ch-IL-HSO4−, short reaction times and excellent yields

  在这项研究中，通过简单的方法和不同的示范技术（包括 FT-IR、 TGA）制备了部署在壳聚糖上的 1,4-双（ 4-氯丁基）哌嗪-1,4-硫酸氢二盐（Ch-IL-HSO 4 − ）、EDS、XRD、FESEM、1 HNMR 和13采用CNMR对其进行鉴定。壳聚糖的生物聚合物结构及其碱性和亲水部分使其成为固定候选 IL 的有吸引力的载体，以提高其催化活性。经过这些研究，研究了该催化剂在螺吲哚和螺喹唑啉高效合成中的促进能力，这两种重要的具有高生物活性的有机化合物需要新颖而强大的催化剂来加速其合成。Ch-IL-HSO 4 -的制备、分离和再利用的简便性、反应时间短和所获得的化合物的优异产率是所提出的方案的显着特征。
• Catalyst-free, one pot and three-component synthesis of 4′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazolin]-2-ones and 2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinazolines
  作者：Ahmed Kamal、Korrapati Suresh Babu、Cheemalamarri Chandrasekhar、Burri Nagaraju、K.N. Visweswara Sastry、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.125

  日期：2015.11

  A simple, green, efficient and three-component procedure has been developed for the synthesis of 4'-pheny1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazolin]-2-ones (4a-m and 6a-g) and 2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinazolines (8a-I) by the reaction of 2-aminobenzophenones, isatins or aromatic benzaldehydes and ammonium acetate in excellent yields under catalyst-free conditions using ethanol as a solvent. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yields, shorter reaction time and catalyst-free conditions with ethanol as a solvent makes the method eco-friendly as well as economical. All the 4'pheny1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazolin]-2-ones were tested for antimicrobial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacterial strains including a fungal strain Candida albicans MTCC 3017. Among these, the compounds 4f, 6a, 6c and 6g showed appreciable antibacterial activity with MIC values 7.8 mu g/ml selectively against Gram-positive bacteria, Micrococcus luteus MTCC 2470. On the other hand, compounds 4j, 4m, 6c and 6g showed good activity with MIC values ranging between 3.9 and 7.8 mu g/ml against Gram-negative bacteria, Klebsiella planticota MTCC 530. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.