5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazole | 80828-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazole
• 英文别名: N-(5-phenyltetrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 80828-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 301.329
• InChiKey: JJIQYBKIXVUUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(benzenesulfonamido)benzenecarboximidoyl azide 生成 5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  ITO, SUKETAKA;TANAKA, YUMO;KAKEHI, AKIKAZU, CHEM. LETT., 1982, N 1, 59-60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)- and<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Azides. Thermally Induced Cyclization to Tetrazoles and Decomposition to Benzonitriles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.539

  日期：1984.2

  N-(Phenylsulfonyl)- and N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azides, prepared from the corresponding hydrazonoyl chlorides and sodium azide, undergo the cyclization to 5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazoles together with the competitive decomposition to benzonitriles and the Curtius-type rearrangement leading to semicarbazides when heated in benzene under reflux. The tetrazole formation of hydrazonoyl azides may be characteristic of such hydrazonoyl azides as those carrying an N-sulfonyl substituent, the strong electron-withdrawing nature of which probably promotes the cyclization.

  N-(苯磺酰基)-和 N-甲基-N-(苯磺酰基)苯甲肼肟氮化物，从相应的肼肟氯化物和叠氮化钠制备而成，在苯中加热回流时会发生环化，生成 5-苯基-1-(苯磺酰氨基)-1H-四唑，同时还会竞争性分解生成苯腈和库尔蒂斯型重排生成半肼。肼肟氮化物的四唑形成可能是此类带有 N-磺酰基取代基的肼肟氮化物的特征，其强电子吸引特性可能促进环化反应的发生。
• CHARACTERISTIC BEHAVIOR OF<i>N</i>-(PHENYLSULFONYL)BENZOHYDRAZONOYL AZIDE. BASE-INDUCED DECOMPOSITION TO BENZONITRILE AND CYCLIZATION TO A TETRAZOLE
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/cl.1982.59

  日期：1982.1.5

  N-(Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azide decomposed to give benzonitrile on treatment with triethylamine at room temperature, and cyclized to 5-pnenyl-1-(phenylsulfonyl)aminotetrazole on heating in benzene, along with the formation of benzonitrile and other products.

  N-(苯磺酰基)苯甲酰基叠氮化物在室温下用三乙胺处理后分解生成苯甲腈，在苯中加热后环化生成 5-烯基-1-(苯磺酰基)氨基四氮唑，同时生成苯甲腈和其他产物。
• ITO, SUKETAKA;TANAKA, YUMO;KAKEHI, AKIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 539-543
  作者：ITO, SUKETAKA、TANAKA, YUMO、KAKEHI, AKIKAZU

  DOI：——

  日期：——