4-硝基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 | 33490-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)-4-nitrobenzamide；2',4-dinitrobenzanilide；4-nitro-benzoic acid-(2-nitro-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(2-nitro-anilid)；4-Nitro-benzoesaeure-<2-nitro-anilid>；N-(p-Nitrobenzoyl)-o-nitroanilin
• CAS: 33490-01-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• mdl: MFCD00094990
• 分子量: 287.232
• InChiKey: IBZDCUGDQPMNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C
• 沸点：
  406.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Houghton, Peter G.; Pipe, David F.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1471 - 1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 2-硝基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.5%的产率得到4-硝基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝基苯甲酰胺衍生物的体外抗炎活性的生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列硝基取代的苯甲酰胺衍生物，并对其体外潜在的抗炎活性进行了评估。首先，所有的化合物（1 - 6）筛选了对LPS抑制能力诱导的RAW264.7细胞一氧化氮（NO）的生产。化合物5和6以剂量依赖性方式表现出显着高的抑制能力，IC 50值分别为3.7和5.3μM。在巨噬细胞中，在研究浓度（最大50μM）下，这两种化合物也没有细胞毒性。iNOS的分子对接分析表明，化合物5和6由于具有最佳的硝基数量，方向和极化率，与其他化合物相比，该酶更有效地与酶结合。此外，5和6证明了在mRNA和蛋白质水平上iNOS酶表达的独特调控机制。具体而言，在10和20μM时，两者均显着抑制了COX-2，IL-1β和TNF-α的表达。然而，仅化合物6显着且显着降低了LPS诱导的IL-1β和TNF-α的分泌。这些结果表明，化合物6可能是多效的有前途的先导化合物，可用于结构的进一步优化以及体内验证研究。

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2016.12.009

文献信息

• Rearrangement of imidoyl nitrates to N-nitro amides: an intramolecular [1,3] O-to-N migration of a nitro group
  作者：Emilia Carvalho、Jim Iley、Eduarda Rosa

  DOI：10.1039/c39880001249

  日期：——

  Imidoyl nitrates, formed by the reaction of imidoyl chlorides with AgNO3, rearrange via a unimolecular, intramolecular mechanism probably involving homolytic fission of the O–N bond to yield N-nitro amides; migration of the nitro group in N-arylimidoyl nitrates to the ortho- and para-positions of the N-aryl ring does not involve a special ortho-directing effect.

  由亚氨基酰氯与AgNO 3反应形成的亚氨基硝酸根，可能通过单分子的分子内机制进行重排，可能涉及O-N键的均裂裂产生N-硝基酰胺。在硝基迁移Ñ -arylimidoyl硝酸盐到邻位-和对位的的位上Ñ芳基环不涉及特殊邻-directing效果。
• Benzamide derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05521170A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  Compounds having the structure below ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit vasopressin antagonistic activity, vasodilating activity, hypotensive activity, activity for inhibiting saccharide release in the liver, activity for inhibiting growth of mesagium cells, water diuretic activity, platelet agglutination inhibitory activity, oxytocin antagonistic activity and the like, and are useful in treating or preventing hypertension, heart failure, renal insufficiency, edema, ascites, vasopressin parasecretion syndrome, hepatocirrhosis, hyponatremia, hypokalemia, diabetic or circulation disorder, oxytocin related diseases and the like.

  具有以下结构的化合物##STR1##及其药学上可接受的盐具有抗利尿激素拮抗活性、扩张血管活性、降压活性、抑制肝脏糖分释放活性、抑制间质细胞生长活性、水利尿活性、抑制血小板凝聚活性、催产素拮抗活性等，可用于治疗或预防高血压、心力衰竭、肾功能不全、水肿、腹水、利尿激素分泌过多综合症、肝硬化、低钠血症、低钾血症、糖尿病或循环障碍、催产素相关疾病等。
• Benzamide derivatives and their use as vasopressin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0620216A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  A compound of the formula : wherein R¹ ishydrogen or lower alkyl, R² ishydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl, halogen or lower alkoxy, R³ and R⁴are each hydrogen, lower alkyl or taken together to form oxo, R⁵ ishydrogen, halogen, nitro, hydroxy, protected hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy optionally substituted with lower alkylamino, R⁶ ishydrogen, lower alkyl or acyl, A is in which the substituents R⁷ to R¹³ and the symbol Y have certain meanings, and pharmaceutically accetable salts thereof, and processes for preparing them, and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R¹ 是氢或低级烷基、 R² 是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基、卤素或低级烷氧基、 R³ 和 R⁴ 分别为氢、低级烷基或合在一起形成氧代、 R⁵ 是氢、卤素、硝基、羟基、受保护的羟基、低级烷基或可选择被低级烷基氨基取代的低级烷氧基、 R⁶ 是氢、低级烷基或酰基、 A 是 其中取代基 R⁷ 至 R¹³ 和符号 Y 具有特定含义，以及它们的可药用盐、它们的制备方法和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• CuSO4-mediated decarboxylative C–N cross-coupling of aromatic carboxylic acids with amides and anilines
  作者：Wei-Jian Sheng、Qing Ye、Wu-Bin Yu、Ren-Rong Liu、Meng Xu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.085

  日期：2015.1

  CuSO4-mediated decarboxylative C-N cross-coupling of aromatic carboxylic acid with amide has been developed, leading to N-arylamides in modest to excellent yields. Anilines bearing electron-withdrawing substituents could also couple efficiently with aromatic carboxylic acids to give diarylamines in good to excellent yields. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Takatori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 810,811
  作者：Takatori

  DOI：——

  日期：——