ethyl (E)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)hepta-2,6-dienoate | 1256265-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 1256265-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: VSYRCCVTDIMRCI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)hepta-2,6-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 rochelle salt 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氰合钯引发的催化二氰化[4 + 2]环加成反应，使用烯丙炔和环烯炔与丙烯酸甲酯

  摘要：

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo100995k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hept-6-en-2-ynoate 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到ethyl (E)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  氰合钯引发的催化二氰化[4 + 2]环加成反应，使用烯丙炔和环烯炔与丙烯酸甲酯

  摘要：

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo100995k