N-[N'-(diphenylmethylene)-(S)-p-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenylalanyl]-(-)-10,2-bornane sultam | 449141-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-[N'-(diphenylmethylene)-(S)-p-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenylalanyl]-(-)-10,2-bornane sultam
• 英文别名: (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-[4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]propan-1-one；(2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-[4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 449141-99-5
• 化学式: C₃₇H₄₂N₂O₅S
• 分子量: 626.817
• InChiKey: ABCNARXSCRNBFT-NLVFCZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N'-(diphenylmethylene)-(S)-p-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenylalanyl]-(-)-10,2-bornane sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-Boc-p-(propanoylphenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  新型光活化苯丙氨酸类似物的合成及其与模型肽的结合 - 苯硒代衍生物作为肽合成中 α,β-不饱和酮的前体

  摘要：

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-tolyl-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-[N'-(diphenylmethylene)-(S)-p-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenylalanyl]-(-)-10,2-bornane sultam
  参考文献：
  名称：

  新型光活化苯丙氨酸类似物的合成及其与模型肽的结合 - 苯硒代衍生物作为肽合成中 α,β-不饱和酮的前体

  摘要：

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8