(2S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine | 1134621-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine
• CAS: 1134621-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂
• 分子量: 300.831
• InChiKey: JLFVSLVFTPXADH-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine 、 3-吡啶硼酸 在 allyl[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]palladium(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(2S)-N-(R)-1-phenylethyl-noranabasamine
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(2S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288