(3R)-5'-acetyl-2'-amino-1,6'-dimethyl-2-oxospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile | 1234379-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-5'-acetyl-2'-amino-1,6'-dimethyl-2-oxospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 1234379-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD01443268
• 分子量: 309.324
• InChiKey: HKACLYNRJNQENY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 乙酰丙酮 在 铜色树碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(3R)-5'-acetyl-2'-amino-1,6'-dimethyl-2-oxospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cupreine催化的多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列对螺[ 4H -pyran-3,3'-羟吲哚]的高对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了通过多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列的第一个对映选择性有机催化的二元和三元反应，并以铜嘌呤为催化剂。在温和的条件下，从简单易得的起始原料中，以优异的收率（高达99％）和良好的至优异的对映选择性（高达97％）获得了广泛的旋光螺旋[ 4H -pyran-3,3'-oxindoles]反应条件。这些杂环螺硫辛醇将为化学生物学和药物发现提供有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/ol1009224

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Spiro[<i>4H</i>-pyran-3,3′-oxindoles] Through a Domino Knoevenagel/Michael/Cyclization Sequence Catalyzed by Cupreine
  作者：Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Qing-Lan Pei、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol1009224

  日期：2010.7.16

  via a domino Knoevenagel/Michael/cyclization sequence with cupreine as catalyst have been developed. A wide range of optically active spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] were obtained in excellent yields (up to 99%) with good to excellent enantioselectivities (up to 97%) from simple and readily available starting materials under mild reaction conditions. These heterocyclic spirooxindoles will provide promising

  已经开发了通过多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列的第一个对映选择性有机催化的二元和三元反应，并以铜嘌呤为催化剂。在温和的条件下，从简单易得的起始原料中，以优异的收率（高达99％）和良好的至优异的对映选择性（高达97％）获得了广泛的旋光螺旋[ 4H -pyran-3,3'-oxindoles]反应条件。这些杂环螺硫辛醇将为化学生物学和药物发现提供有希望的候选物。