(2Z)-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)(1H-tetrazol-5-yl)ethanenitrile | 1357490-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)(1H-tetrazol-5-yl)ethanenitrile
• 英文别名: (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acetonitrile；(Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acetonitrile；(z)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-(1h-tetrazole-5-yl) acetonitrile；(2Z)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-(2H-tetrazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 1357490-60-8
• 化学式: C₁₁H₆N₆O
• 分子量: 238.208
• InChiKey: ZFNZXLXXBHDUQI-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 、 phthalimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(2Z)-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)(1H-tetrazol-5-yl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using ionic liquid [BMIM]N3 in solvent-free conditions: a click reaction

  摘要：

  通过点击反应，我们成功地完成了一种多组分、一锅式和区域选择性合成不同的 5-取代 1H 四唑的方法。在这方面，我们在邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸（OPNSA）的介导下，用丙二腈和离子液体 1-丁基-3-甲基叠氮化咪唑鎓（[BMIM]N3）作为一种相对绿色的叠氮化物来源，对异汀类或各种芳香醛进行了反应。计算得出的热力学结果与实验观察到的区域选择性可靠吻合。从电子学角度来看，我们还通过分子中原子的量子理论分析评估了区域选择性的性质。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2105-3

文献信息

• Facile and Rapid Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles VIA a Multicomponent Domino Reaction Using Nickel(II) Oxide Nanoparticles as Catalyst
  作者：J. Safaei-Ghomi、S. Paymard-Samani

  DOI：10.1007/s10593-014-1625-x

  日期：2015.2

  2-(1H-Tetrazol-5-yl)acrylonitrile derivatives were synthesized through multicomponent domino Knoevenagel condensation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of carbonyl compounds, malononitrile, and sodium azide in the presence of NiO nanoparticles as a highly efficient catalyst. This method has the advantage of very short reaction times, high yields, simple methodology, and easy work-up. The catalyst

  在作为高效催化剂的NiO纳米粒子的存在下，羰基化合物，丙二腈和叠氮化钠的多组分多米诺骨牌Knoevenagel缩合/ 1,3-偶极环加成反应合成了2-（1H-Tetrazol-5-yl）丙烯腈衍生物。该方法的优点是反应时间非常短，产率高，方法简单且后处理容易。可以回收并再利用催化剂，同时保持良好的收率。
• Catalyst-free, aqueous and highly diastereoselective synthesis of new 5-substituted 1H-tetrazoles via a multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction
  作者：Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Mohsen Nobahar、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.044

  日期：2012.2

  An approach for the synthesis of new 5-substituted-tetrazoles via multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction of carbonyl compounds, malononitrile and sodium azide in water without assistance of any catalyst has been reported. This general protocol provides a wide variety of 5-substituted 1H-tetrazoles in good yields under mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.