1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)cyclopropane | 22125-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)cyclopropane
• 英文别名: 4,4'-(2,2-dibromocyclopropane-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)；1,1-Dibrom-2,2-bis-(p-fluorphenyl)-cyclopropan；1-[2,2-dibromo-1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 22125-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂F₂
• 分子量: 388.049
• InChiKey: GXTGZCNRAQGQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)cyclopropane 在 sodium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2,2-Bis-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-1,3,6-trimethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-dibromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的丙二烯与甲酸盐和 CO2 的区域选择性加氢羧化

  摘要：

  首次使用市售的[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6作为光催化剂开发了可见光促进的丙二烯与甲酸盐和CO 2 的加氢羧化。该策略提供了一种有效且实用的方法，以中等产率和完全区域选择性获得 β,γ-不饱和直链羧酸。

  DOI：

  10.1039/d4ob00343h

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Oxidative Ring-Opening/CC Bond Cleavage Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Secondary Amines Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201100862

  日期：2011.8.8

  A Midas touch! Gold(I)‐catalyzed tandem oxidative ring‐opening/CC bond cleavage reactions of vinylidenecyclopropanes with a variety of secondary amines proceeded smoothly in toluene or 1,1,2,2‐tetrachloroethane (TCE) to give the corresponding amides in moderate to good yields under oxygen atmosphere (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). The scope and limitations as well as the plausible mechanisms

  点石成金！亚乙烯基环丙烷与多种仲胺的金（I）催化串联氧化开环/ CCC键裂解反应在甲苯或1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中顺利进行，得到适度的相应酰胺在氧气气氛下达到良好的收率（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。已经讨论了范围和局限性以及合理的机制。
• Regioselective Diboron-Mediated Semireduction of Terminal Allenes
  作者：Ashley M. Gates、Webster L. Santos

  DOI：10.1055/s-0039-1690207

  日期：2019.12

  A method for the regioselective reduction of the terminal double bond of 1,1-disubstituted allenes has been developed. In the presence of a palladium catalyst, tetrahydroxydiboron and stoichiometric water, allene semireduction proceeds in high yield to afford Z-alkenes selectively.

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。
• An Efficient Method for the Synthesis of Alkylidenecyclobutanones by Gold-Catalyzed Oxidative Ring Enlargement of Vinylidenecyclopropanes
  作者：Wei Yuan、Xiang Dong、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201201161

  日期：2012.8.20

  Rings of gold: Vinylidenecyclopropanes can undergo efficient oxidative ring enlargements under mild conditions to give the corresponding alkylidenecyclobutanone derivatives in good yields (see scheme). A plausible mechanism for this transformation has been proposed, and a new AuI–N complex, which can be used as an efficient catalyst in this oxidation reaction, has been isolated.

  金戒指：亚乙烯基环丙烷在温和的条件下可以进行有效的氧化环扩环，从而以高收率得到相应的亚烷基环丁酮衍生物（参见方案）。已经提出了这种转化的合理机制，并且已经分离出可以用作该氧化反应的有效催化剂的新的Au I – N络合物。
• A Catalytic Method for the Preparation of Polysubstituted Cyclopentanes: [3+2] Cycloaddition of Vinylidenecyclopropanes with Activated Olefins Catalyzed by Triflic Imide
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1021/jo802294s

  日期：2009.1.16

  [3+2] Cycloadditions of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) with electron-deficient olefins, such as methyl vinyl ketone (MVK) and acrylaldehyde, proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of triflic imide (Tf2NH) to give the corresponding functionalized cyclopentanes in good to high yields.

  [3 + 2]亚乙烯基环丙烷（VDCPs）与缺电子烯烃如甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯醛的环加成反应在催化量的三氟甲基酰亚胺（Tf 2 NH）的存在下平稳进行，得到相应的官能团环戊烷的收率高到高。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes with 2-Iodophenol and<i>N</i>-(2-Iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200800955

  日期：2009.1

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with 2-iodophenol and N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide provided a variety of cyclopropane-containing 2,2-diaryl-3-tetramethylcyclopropylidene-2,3-dihydrobenzofuran and 2,2-diaryl-3-tetramethylcyclopropylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole derivatives in moderate-to-good yields.(© Wiley-VCH Verlag

  钯催化的二芳基亚乙烯基环丙烷与 2-碘苯酚和 N-(2-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺的交叉偶联反应提供了多种含环丙烷的 2,2-二芳基-3-四甲基环丙烷-2,3-二氢苯并呋喃和 2 ,2-二芳基-3-四甲基环亚丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-吲哚衍生物，产率中等。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2009）