8a-hydroperoxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene | 26581-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 8a-hydroperoxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene
• 英文别名: trans-octahydro-[4a]naphthyl hydroperoxide；trans-octahydro-4a(2H)-naphthyl hydroperoxide；trans-9-decalinyl hydroperoxide；trans-9-decalyl hydroperoxide；trans-9-decalyl hydroperoxyde；trans-decalyl hydroperoxide；trans-Octahydro-[4a]naphthylhydroperoxid
• CAS: 26581-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HKLZOALUTLRUOI-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-hydroperoxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(3-butenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Fission of 9-decalinoxyl radicals: reversible formation of 6-ketocyclodecyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a051
• 作为产物：
  描述：

  萘烷 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 生成 8a-hydroperoxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ionic Fission of the O-O Bond in t-Butyl Arylpersulfonates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a049

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part IX. Some neighbouring-group amino–amide and hydroxy–amide interactions
  作者：Jacquita A. Davies、C. H. Hassall、I. H. Rogers

  DOI：10.1039/j39690001358

  日期：——

  Base-catalysed hydrolysis studies have provided evidence of neighbouring-group amino–amide interactions in compounds with the formulae H2N·[CH2]x·CO·NHMe (x= 3, 4, or 5), and in 6-aminodecane-10-lactam. Acid-catalysed hydrolysis studies have indicated that transannular hydroxy-amide interactions occur with 4-hydroxyhexane-6-lactam, 5-hydroxyoctane-8-lactam, and 6-hydroxydecane-10-lactam. The mechanisms

  碱催化的水解研究提供了在具有以下化学式的化合物H 2 N·[CH 2 ] x ·CO·NHMe（x = 3、4、5）和6-氨基癸烷中相邻基团氨基酰胺相互作用的证据。-10-内酰胺 酸催化的水解研究表明，环戊基羟基酰胺相互作用与4-羟基己烷-6-内酰胺，5-羟基辛烷-8-内酰胺和6-羟基癸烷-10-内酰胺发生。讨论了这些反应的机理以及此类过程在肽化学中的意义。
• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H
• Criegee; Dietrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 135,140
  作者：Criegee、Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Proximity Effects. II. 1,9- and cis-1,2-Octalin from trans-5-Cyclodecen-1-yl p-Toluenesulfonate
  作者：Arthur C. Cope、Robert J. Cotter、George G. Roller

  DOI：10.1021/ja01618a051

  日期：1955.7
• Cyclic Polyolefins. VIII. Reactions of 6-Hydroxycyclodecanone and Cyclodecan-1,6-diol p-Toluenesulfonates
  作者：Arthur C. Cope、George Holzman

  DOI：10.1021/ja01163a072

  日期：1950.7